Acetic acid (4aS,5aR,6aS,7aR,9S,10R,11aS,12R,12aS,13aR,14R,14aS)-14-acetoxy-9-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-7a-methoxy-hexadecahydro-1,5,7,11,13-pentaoxa-pentacen-12-yl ester | 850753-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (4aS,5aR,6aS,7aR,9S,10R,11aS,12R,12aS,13aR,14R,14aS)-14-acetoxy-9-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-7a-methoxy-hexadecahydro-1,5,7,11,13-pentaoxa-pentacen-12-yl ester
• 英文别名: [(1S,3R,4R,5S,10S,12R,14S,16R,18S,19R,21S,22R)-22-acetyloxy-16-methoxy-18-phenylmethoxy-19-(phenylmethoxymethyl)-2,6,11,15,20-pentaoxapentacyclo[12.8.0.03,12.05,10.016,21]docosan-4-yl] acetate
• CAS: 850753-12-7
• 化学式: C₃₇H₄₆O₁₂
• 分子量: 682.765
• InChiKey: CQLCDUAASXQYPZ-UJHSXREZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4aS,5aR,6aS,7aR,9S,10R,11aS,12R,12aS,13aR,14R,14aS)-14-acetoxy-9-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-7a-methoxy-hexadecahydro-1,5,7,11,13-pentaoxa-pentacen-12-yl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到Acetic acid (4aS,5aR,6aS,7aR,9S,10R,11aR,12S,12aS,13aR,14R,14aS)-14-acetoxy-9-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-hexadecahydro-1,5,7,11,13-pentaoxa-pentacen-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  反式多环醚骨架α-螺旋模拟支架的设计与合成

  摘要：

  受强力海洋毒素的共同骨骼特征的启发，设计了梯状多环醚支架，作为合成结构明确的α-螺旋模拟物的基础。提出了合成反式6/6/6/6/6五环醚骨架的合成方法，该方法涉及经由SmI 2介导的α-磺酰基酮与醛的偶联反应，四氢吡喃环的迭代组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.039
• 作为产物：
  描述：

  4,6-di-O-benzyl-1,5-anhydro-D-erythrohex-2-enitol 在 RhCl(PPh₃)3 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 samarium diiodide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四氯化锡 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid (4aS,5aR,6aS,7aR,9S,10R,11aS,12R,12aS,13aR,14R,14aS)-14-acetoxy-9-benzyloxy-10-benzyloxymethyl-7a-methoxy-hexadecahydro-1,5,7,11,13-pentaoxa-pentacen-12-yl ester
  参考文献：
  名称：

  反式多环醚骨架α-螺旋模拟支架的设计与合成

  摘要：

  受强力海洋毒素的共同骨骼特征的启发，设计了梯状多环醚支架，作为合成结构明确的α-螺旋模拟物的基础。提出了合成反式6/6/6/6/6五环醚骨架的合成方法，该方法涉及经由SmI 2介导的α-磺酰基酮与醛的偶联反应，四氢吡喃环的迭代组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.02.039