3,4-di(furan-2-yl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 17391-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,4-di(furan-2-yl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• 英文别名: 3,4-Difuryl-furoxan；Furoxan；3,4-di-furan-2-yl-furazan 2-oxide；di-[2]furyl-furazan-2-oxide；Di-[2]furyl-furazan-2-oxid；3,4-bis(furan-2-yl)-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 17391-99-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₄
• 分子量: 218.169
• InChiKey: ZSCBFRALCQRJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-furyl nitrile oxide 在 苯乙炔 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3,4-di(furan-2-yl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  杂芳香性的研究。四、呋喃和 5-硝基-2-呋喃羟肟酰氯与烯烃和乙炔化合物的热 1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  相应的异恶唑啉和异恶唑是通过 1, 3-偶极环加成与烯属和炔属偶极亲和体通过两种方法 a) 和 b) 制备的。这里，方法a)是指通过氧化腈形成的常规方法，而方法b)是指标题中命名的新型反应。结论方法b)在制备异恶唑和异恶唑啉方面优于方法a)。讨论了热 1, 3-偶极环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.2604

文献信息

• Oxidation of <i>o</i>-dioxime by (diacetoxyiodo)benzene: green and mild access to furoxans
  作者：Qi Zhang、Cheng Zhao、Xun Zhang、Chunlin He、Siping Pang

  DOI：10.1039/d1nj05510k

  日期：——

  widely used in the field of high energy density materials because of its excellent properties such as high density, high standard enthalpy of formation and high nitrogen content. However, its existing synthesis methods are still restricted by the problems of difficult substrate preparation and manual handling of hazardous reagents. Herein, we disclosed a mild oxidation strategy to efficiently obtain

  Furoxan因其高密度、高标准生成焓和高含氮量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域。然而，其现有的合成方法仍受到底物制备困难和危险试剂人工操作等问题的限制。在这里，我们公开了一种温和的氧化策略，以从容易获得的邻二肟底物开始有效地获得呋喃衍生物。该反应具有高官能团耐受性和易于放大的特点，对特定的非对称o具有优异的区域选择性-二肟。该方法大大降低了安全风险，简化了操作流程，意味着可以轻松获取多样化的呋喃衍生物，为呋喃衍生物的广泛应用铺平了道路。
• Rheinboldt, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 451, p. 166
  作者：Rheinboldt

  DOI：——

  日期：——