matteucinol diacetate | 117820-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: matteucinol diacetate
• 英文别名: (+/-)-5,7-diacetoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6,8-dimethyl-chroman-4-one；(+/-)-5,7-Diacetoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-6,8-dimethyl-chroman-4-on
• CAS: 117820-79-8
• 化学式: C₂₂H₂₂O₇
• 分子量: 398.412
• InChiKey: VDTGNNGQMSPMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  matteucinolchalcone triacetate 在 (+)-champhorsulfonic acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到matteucinol diacetate
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮不对称环化为黄烷酮：手性布朗斯台德酸和碱催化

  摘要：

  2'-羟基查尔酮不对称环化为黄烷酮是类黄酮天然产物生物合成中的基本酶催化步骤，但对小分子催化剂的不对称催化造成了长期存在的问题。先前关于通过樟脑磺酸作为手性布朗斯台德酸催化剂实现不对称黄烷酮合成的声明使用准确的 HPLC 方法对对映异构体比率进行量化，重新研究。因此，先前关于不对称归纳的主张被证明是站不住脚的。另一方面，金鸡纳生物碱作为手性布朗斯台德碱介体用于 6'-取代的 2'-羟基查耳酮或 2',6'-二羟基查耳酮的不对称环化。例如，2',6'-二羟基-4,4'-二甲氧基查尔酮环化得到天然存在的柚皮素-4'，7-二甲醚的 ee 高达 64%，转化率为 81%。催化剂显示产物的对映体过量对催化剂、溶剂和反应物浓度的显着依赖性。基于这些 2'-羟基查尔酮不对称环化为黄烷酮的成功实例，可以定义对活性更高的不对称催化剂的要求。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700682

文献信息

• Fujise; Sasaki, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 341,343
  作者：Fujise、Sasaki

  DOI：——

  日期：——