benzyl (2S,3R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 217180-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 217180-09-1
• 化学式: C₅₃H₆₄N₄O₂₀
• 分子量: 1077.11
• InChiKey: JIDJPGDGCBSBMR-GMXSDYCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  306
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 4-[(1R,2S)-1-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-[[(2R,3S,4S)-3-hydroxy-4-methyl-5-oxo-5-phenylmethoxypentan-2-yl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  博来霉素类抗生素的全合成。博来霉素去甲基 A2、博来霉素 A2 和去氨甲酰博来霉素去甲基 A2 的全合成

  摘要：

  描述了通过两种途径对博来霉素 A2 (1) 的全合成。博来霉素 A2 合成的最后一步涉及博来霉素去甲基 A2 的甲基化 (2)。这种博来霉素衍生物在机械上很受关注，并且还可以通过其已知的化学转化为博来霉素酸来提供其他博来霉素的途径。因此，所提出的合成策略代表了一种特别通用的方法，用于详细说明各种 BLM 同源物。博来霉素是由五个关键中间体构建的，描述了它们的合成。1,6-二-O-乙酰-3,4-二-O-苄基-2-O-[2,4,6-三-O-乙酰-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-d -吡喃甘露糖基]-β-1-吡喃葡萄糖 (3) 被定量转化为其二糖氯化物 (4)，后者与 Nα 缩合，

  DOI：

  10.1021/ja9819458
• 作为产物：
  描述：

  N^α,N^im-bis(tert-butoxycarbonyl)-erythro-β-hydroxy-L-histidine 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 benzyl (2S,3R)-3-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-carbamoyloxyoxan-2-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  博来霉素类抗生素的全合成。博来霉素去甲基 A2、博来霉素 A2 和去氨甲酰博来霉素去甲基 A2 的全合成

  摘要：

  描述了通过两种途径对博来霉素 A2 (1) 的全合成。博来霉素 A2 合成的最后一步涉及博来霉素去甲基 A2 的甲基化 (2)。这种博来霉素衍生物在机械上很受关注，并且还可以通过其已知的化学转化为博来霉素酸来提供其他博来霉素的途径。因此，所提出的合成策略代表了一种特别通用的方法，用于详细说明各种 BLM 同源物。博来霉素是由五个关键中间体构建的，描述了它们的合成。1,6-二-O-乙酰-3,4-二-O-苄基-2-O-[2,4,6-三-O-乙酰-3-O-(N-乙酰氨基甲酰基)-α-d -吡喃甘露糖基]-β-1-吡喃葡萄糖 (3) 被定量转化为其二糖氯化物 (4)，后者与 Nα 缩合，

  DOI：

  10.1021/ja9819458