(S)-benzyl 3-(2-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methoxy-1-oxopentan-2-ylamino)-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate | 875574-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 3-(2-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methoxy-1-oxopentan-2-ylamino)-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: benzyl 3-[2-[[(2S)-5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methoxy-1-oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 875574-94-0
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₇
• 分子量: 494.544
• InChiKey: MWQXYPKTALIZLN-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 3-(2-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methoxy-1-oxopentan-2-ylamino)-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4S,12bS)-12-benzyl 4-methyl 6-oxo-1,2,3,4,6,7-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-4,12(12bH)-dicarboxylate 、 (4S,12bR)-12-benzyl 4-methyl 6-oxo-1,2,3,4,6,7-hexahydroindolo[2,3-a]quinolizine-4,12(12bH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  非选择性阳离子串联串联到N-杂环骨架：（-）-dysibetaine PP的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。

  DOI：

  10.1021/ol052598r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-5-(2-[1,3]dioxolanyl)-pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-benzyl 3-(2-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)-1-methoxy-1-oxopentan-2-ylamino)-2-oxoethyl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  非选择性阳离子串联串联到N-杂环骨架：（-）-dysibetaine PP的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在此，我们报道了天然产物（-）-dysibetaine PP的短而非对映选择性合成。合成序列中的关键步骤是对映体纯的二肽的新型高度非对映选择性串联环化反应。这种环化方法学可用于合成范围更广的N杂环支架。

  DOI：

  10.1021/ol052598r