methyl (4R)-3-(3-oxobutanoyl)thiazolidine-4-carboxylate | 136634-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-3-(3-oxobutanoyl)thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 136634-26-9
• 化学式: C₉H₁₃NO₄S
• 分子量: 231.273
• InChiKey: MKTNDVXWIXVHDY-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-3-(3-oxobutanoyl)thiazolidine-4-carboxylate 在 4-羧基苯磺叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以94%的产率得到methyl (4R)-3-(2-diazo-3-oxobutanoyl)thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A cyclisation reaction of methyl (4R)-3-(2-diazo-3-oxobutanoyl)thiazolidine-4-carboxylate which proceeds with retention of configuration, probably via a planar ester enolate intermediate possessing axial chirality

  摘要：

  在碱性条件下，标题化合物1b转化为(6S)-3-乙酰基-2-氧代-8-硫杂-1,4,5-三氮杂双环[4.3.0]壬-3-烯-6-甲酸甲酯4a ，其绝对构型由X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/c39910000924
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (R)-噻唑烷-4-甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到methyl (4R)-3-(3-oxobutanoyl)thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A cyclisation reaction of methyl (4R)-3-(2-diazo-3-oxobutanoyl)thiazolidine-4-carboxylate which proceeds with retention of configuration, probably via a planar ester enolate intermediate possessing axial chirality

  摘要：

  在碱性条件下，标题化合物1b转化为(6S)-3-乙酰基-2-氧代-8-硫杂-1,4,5-三氮杂双环[4.3.0]壬-3-烯-6-甲酸甲酯4a ，其绝对构型由X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1039/c39910000924

文献信息

• Stereoselective intramolecular aldol reactions of (4R)-3-(3-oxobutanoyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylates believed to be directed by ‘self-induced’ axial chirality
  作者：Andrew G. Brewster、Christopher S. Frampton、Mark B. Mitchell、Jay Jayatissa、Richard J. Stoodley、Shaheen Vohra

  DOI：10.1039/a707388g

  日期：——

  Essentially complete retention of configuration accompanies the base-induced aldol reaction of the thiazolidinecarboxylate 6c to give the fused heterocycles 7c and 8c and their retroaldol–acylation reactions to give the bicycle 9c.

  基本上完全保留构型伴随着噻唑烷羧酸酯6c的碱诱导羟醛反应，得到稠合杂环7c和8c，以及它们的逆羟醛酰化反应，得到自行车9c。
• Beagley, Brian; Betts, Michael J.; Pritchard, Robin G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, p. 1761 - 1770
  作者：Beagley, Brian、Betts, Michael J.、Pritchard, Robin G.、Schofield, Anthony、Stoodley, Richard J.、Vohra, Shaheen

  DOI：——

  日期：——