2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 1-oxide | 69278-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 1-oxide
• 英文别名: 2-(p-methoxyphenyl)-1,3-dithiane-1-oxide
• CAS: 69278-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S₂
• 分子量: 242.363
• InChiKey: DKOYNDNFDPGYQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 1-oxide 在 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.19h， 生成 4-甲氧基苯甲醛三亚甲基二硫代缩醛
  参考文献：
  名称：

  脱水糖基化是由2-芳基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的比例转移反应引起的

  摘要：

  利用三氟甲磺酸酐（Tf 2O）。通过将高亲硫性启动子系统的高效性与脱水糖基化的逐步效率相结合，该试剂通过C1-半乙缩醛供体进行了分子间的氧代硫代缩醛化反应，以安装一个临时的离去基团，从而使远程位置的瞬变亲电子中心变为异头位置。拴在末端的三氟甲磺酸亚砜在分子内同时活化了硫化物，提供了碳碳鎓离子，从而促进了标题糖基化。除了可容纳广泛的官能团和不活跃的半缩醛底物外，目前的激活方案还证明了对1,3-二醇的保护是合宜的。最重要的是，该方法进一步为将硫化学应用于碳水化合物化学提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900419
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛三亚甲基二硫代缩醛 在 titanium(IV) isopropylate (S)-norcamphor-based tertiary hydroperoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于 (S)-去甲樟脑的氢过氧化物的灵活合成方法：用于不对称亚砜的有效氧化剂

  摘要：

  可再生的叔 (S)-去甲樟脑基氢过氧化物 3 已通过简单的 4 步路线有效地获得。值得注意的是，在氢过氧化步骤中观察到了完全的非对映控制。这种氧化剂在用于 Ti 催化的不对称磺化氧化时，表现出与先前报道的氢过氧化物 2 一样的反应性，但更重要的是，实现了高化学选择性和改进的不对称诱导。所使用的合成方法为设计各种功能化且可能更有效的去甲樟脑氢过氧化物提供了机会。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500680
• 作为试剂：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4-tri-O-acetyl-L-rhamnopyranose 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithiane 1-oxide 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脱水糖基化是由2-芳基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的比例转移反应引起的

  摘要：

  利用三氟甲磺酸酐（Tf 2O）。通过将高亲硫性启动子系统的高效性与脱水糖基化的逐步效率相结合，该试剂通过C1-半乙缩醛供体进行了分子间的氧代硫代缩醛化反应，以安装一个临时的离去基团，从而使远程位置的瞬变亲电子中心变为异头位置。拴在末端的三氟甲磺酸亚砜在分子内同时活化了硫化物，提供了碳碳鎓离子，从而促进了标题糖基化。除了可容纳广泛的官能团和不活跃的半缩醛底物外，目前的激活方案还证明了对1,3-二醇的保护是合宜的。最重要的是，该方法进一步为将硫化学应用于碳水化合物化学提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900419