硝酸-(3-氯-2-羟基丙酯) | 50333-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 中文名称: 硝酸-(3-氯-2-羟基丙酯)
• 英文名称: nitric acid-(3-chloro-2-hydroxy-propyl ester)
• 英文别名: Salpetersaeure-(3-chlor-2-hydroxy-propylester)；(+/-)-1-Chlor-3-nitryloxy-propan-2-ol；α-Monochlorhydrin-mononitrat；3-Chlor-propylenglykol-1-nitrat；3-Chloro-2-hydroxypropyl nitrate；(3-chloro-2-hydroxypropyl) nitrate
• CAS: 50333-23-8
• 化学式: C₃H₆ClNO₄
• 分子量: 155.538
• InChiKey: QFYFHZRLNXOFHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.4254 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝酸-(3-氯-2-羟基丙酯) 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,3-环氧丙基硝酸酯
  参考文献：
  名称：

  Rate of Addition of the Nitrate Ion to the Ethylene Oxide Ring¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01646a034
• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 在 四硝基甲烷 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 120.0h， 以83%的产率得到硝酸-(3-氯-2-羟基丙酯)
  参考文献：
  名称：

  四硝基甲烷作为将环氧化物转化为β-羟基硝酸盐的有效试剂

  摘要：

  描述了一种方便的区域选择性方法，该方法基于在三乙胺存在下四硝基甲烷与环氧化物的开环反应制备β-羟基硝酸盐。在温和的条件下以高收率获得了一系列取代的β-羟基硝酸盐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.050

文献信息

• FeCl3•6H2O Supported on SiO2 Catalysed Ring Opening of Epoxides with Alcohols, Acetic Acid, Water, Chloride, Bromide and Nitrate Ions
  作者：Nasser Iranpoor、Tahere Tarrian、Zarangiz Movahedi

  DOI：10.1055/s-1996-4416

  日期：1996.12

  FeCl3•6H2O absorbed on chromatographic silica gel can act as an efficient catalyst for alcoholysis, hydrolysis and acetolysis of epoxides. Methanolysis of (R)-styrene oxide proceeds with high stereospecificity and in excellent yield. This catalyst can also convert epoxides to their corresponding β-halohydrins and β-nitrato alcohols in the presence of chloride, bromide and nitrate ions respectively.

  吸附在色谱硅胶上的氯化铁(III)六水合物可以有效催化环氧化物的醇解、水解和醋解。(R)-苯乙烯氧化物的甲醇解以高立体选择性和优异的产率进行。该催化剂还可以在氯离子、溴离子和硝酸盐离子的存在下，将环氧化物转化为相应的β-卤醇和β-硝酸醇。
• Iron(III) Trifluoroacetate as an Efficient Catalyst for Solvolytic and Nonsolvolytic Nucleophilic Ring Opening of Epoxides
  作者：Nasser Iranpoor、Hadi Adibi

  DOI：10.1246/bcsj.73.675

  日期：2000.3

  Iron(III) trifluoroacetate was used as an efficient and nonhygroscopic catalyst for the alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides. The addition of chloride, bromide, iodide, and nitrate ions to epoxides to produce the corresponding 2-halo and 2-nitratoalkanols and also the conversion of epoxides to acetonides and thiiranes were also performed efficiently in the presence of this catalyst.

  三氟乙酸铁（III）被用作一种高效且不吸湿的催化剂，用于环氧化物的醇解、水解和乙酰分解。在该催化剂的作用下，氯离子、溴离子、碘离子和硝酸根离子与环氧化物的加成反应可生成相应的 2-卤代烷醇和 2-硝基烷醇，环氧化物与丙酮和硫代烷烃的转化反应也可高效进行。
• Synthesis of Nitric Esters by the Addition of Nitric Acid to the Ethylene Oxide Ring¹
  作者：Peter L. Nichols、Alan B. Magnusson、John D. Ingham

  DOI：10.1021/ja01113a031

  日期：1953.9
• 1,4-Bis(triphenylphosphonium)-2-butene Peroxodisulfate: An Efficient Reagent for Synthesis of β-Nitrato Alcohols
  作者：Rashid Badri、Maryam Gorjizadeh

  DOI：10.1080/00397910902898593

  日期：2009.11.5

  A simple and efficient method for the ring opening of epoxides to -hydroxy nitrates has been achieved in the presence of ammonium nitrate and 1,4-bis(triphenylphosphonium)-2-butene peroxodisulfate.
• DE734469
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——