5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodo-N-methylbenzylamine | 191536-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodo-N-methylbenzylamine
• 英文别名: 1-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodophenyl]-N-methylmethanamine
• CAS: 191536-00-2
• 化学式: C₁₄H₂₄INOSi
• 分子量: 377.341
• InChiKey: CBPXZRFDVDJBFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodo-N-methylbenzylamine 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 7-hydroxy-2-methyl-3,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 7-Hydroxy-3,4-diphenyl-1,2-dihydroisoquinolines as New 4-Hydroxytamoxifen Analogues.

  摘要：

  通过 N-(2-碘苄基)苯乙胺的分子内巴比尔反应，从 3，4-二苯基-1，2，3，4-四氢异喹啉醇（5a，c）合成了酚类 3，4-二苯基-1，2-二氢异喹啉衍生物（4a）和相关化合物（4c），后者是一种新的 4-羟基他莫昔芬类似物。评估了 4a、c 和 5a、c 以及之前制备的 4b 和 5b 对人类乳腺癌 MCF-7 细胞系和人类鼻咽癌 KB 细胞系的抗增殖活性。3，4-二苯基-1，2-二氢异喹啉衍生物（4a，c）和异喹啉-4-醇（5a，b）对 MCF-7 细胞具有活性，其活性几乎等同于相应的非酚类化合物（1a）。本文讨论了 4a-c 对 MCF-7 细胞具有抗增殖活性的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.939
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 silver trifluoroacetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 5-tert-butyldimethylsilyloxy-2-iodo-N-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 7-Hydroxy-3,4-diphenyl-1,2-dihydroisoquinolines as New 4-Hydroxytamoxifen Analogues.

  摘要：

  通过 N-(2-碘苄基)苯乙胺的分子内巴比尔反应，从 3，4-二苯基-1，2，3，4-四氢异喹啉醇（5a，c）合成了酚类 3，4-二苯基-1，2-二氢异喹啉衍生物（4a）和相关化合物（4c），后者是一种新的 4-羟基他莫昔芬类似物。评估了 4a、c 和 5a、c 以及之前制备的 4b 和 5b 对人类乳腺癌 MCF-7 细胞系和人类鼻咽癌 KB 细胞系的抗增殖活性。3，4-二苯基-1，2-二氢异喹啉衍生物（4a，c）和异喹啉-4-醇（5a，b）对 MCF-7 细胞具有活性，其活性几乎等同于相应的非酚类化合物（1a）。本文讨论了 4a-c 对 MCF-7 细胞具有抗增殖活性的机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.939