4-(3,5-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole | 1070731-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
• 英文别名: 1,2,3,4-tetrahydro-4-(3,5-dimethylphenyl)cyclopenta[b]indole；4-(3,5-dimethylphenyl)-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[b]indole
• CAS: 1070731-40-6
• 化学式: C₁₉H₁₉N
• 分子量: 261.367
• InChiKey: VWRLAIAQNMKKJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢环戊[b]吲哚 、 3,5-dimethylphenyl mesylate 在 2-[2-(二环己基膦基)苯基]-N-甲基吲哚 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 苯硼酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到4-(3,5-dimethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基甲磺酸酯的胺化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802157

文献信息

• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。
• Palladium-catalyzed Buchwald-Hartwig Amination and Suzuki-Miyaura Cross-coupling Reaction of Aryl Mesylates
  作者：Shun Wong

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0195

  日期：——
• Ligands for transition-metals and methods of use
  申请人：Kwong Fuk Yee

  公开号：US20090326243A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to indolyl phosphine ligands, and methods of making such ligands utilizing phenyl hydrazines and aryl ketones as the starting material. The present invention further includes uses of the ligands in the synthesis of pharmaceuticals, materials, and agriculture.
• US8212056B2
  申请人：——

  公开号：US8212056B2

  公开（公告）日：2012-07-03