2'-O-(2,4,6-trimethoxybenzylthiomethyl)uridine | 1449578-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-O-(2,4,6-trimethoxybenzylthiomethyl)uridine
• CAS: 1449578-44-2
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₉S
• 分子量: 470.5
• InChiKey: XGJNPGFYFYMDSE-NXWXRZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  141.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-(2,4,6-trimethoxybenzylthiomethyl)uridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2′-O-(2,4,6-trimethoxybenzylthiomethyl)-3′-O-[(2-cyanoethyl)-(N,N-diisopropylamino)-phosphoramidyl]-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)uridine
  参考文献：
  名称：

  在天然四个核苷残基上修饰的前药型2'- O-甲基二硫甲基寡核苷酸的合成及其在还原条件下的转化为天然2'-羟基寡核苷酸

  摘要：

  我们以前曾报道，带有2'- O-甲基二硫甲基（2'- O- MDTM）尿苷的还原环境响应型前药型小干扰RNA（siRNA）表现出有效的敲低活性和核酸酶抗性。在此报告中，我们描述了通过合成后修饰不仅修饰尿苷，而且修饰腺苷，鸟苷和胞苷残基的2'- O- MDTM寡核苷酸的制备。前体寡核苷酸轴承2'- ø - （2,4,6- trimethoxybenzylthiomethyl）（2'- ö -TMBTM）腺苷，鸟苷，胞苷和用二甲基反应（甲硫基）锍四氟硼酸盐以形成2'- ø -MDTM寡核苷酸在与带有2'-的寡核苷酸的方式相同O -TMBTM尿苷。此外，在模拟溶质的条件下，将带有2'- O- MDTM腺苷，鸟苷和胞苷的寡核苷酸有效地转化为相应的天然2'-羟基寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.025
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-O-(di-tert-butylsilanediyl)uridine 在 磺酰氯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 2'-O-(2,4,6-trimethoxybenzylthiomethyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  一种合成后方法，用于合成对还原环境有反应的2'-O-甲基二硫代甲基修饰的寡核苷酸。

  摘要：

  基于一种新颖的概念，一种还原环境相关的未催化化学转化RNA“ REDUCT RNA”，我们建立了一种从2'-O-（2合成2'-O-甲基二硫代甲基修饰的寡核苷酸的后合成方法通过用四氟硼酸二甲基（甲硫基）s处理，得到4，6-三甲氧基苄硫基甲基）-寡核苷酸。在还原条件下，例如在细胞内环境中发现的那些条件下，2'-O-甲基二硫代甲基寡核苷酸易于转化为2'-羟基寡核苷酸。

  DOI：

  10.1039/c3cc43725f