12-hydroxytetradecyl acetate | 1053233-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxytetradecyl acetate
• CAS: 1053233-80-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: REXXDJKAUUEIOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-hydroxytetradecyl acetate 在 gallium(III) trichloride 、 二甲基一氯硅烷 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到12-chlorotetradecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，由三氯化镓/酒石酸盐系统催化用氯二甲基硅烷直接氯化醇。

  摘要：

  在催化量的GaCl（3）/酒石酸二乙酯的存在下，仲醇1与氯二甲基硅烷（HSiMe（2）Cl）的反应进行，得到相应的有机氯化物3。在催化循环中，酒石酸二乙酯4a的反应用HSiMe（2）Cl 2生成氯甲硅烷基醚5并生成H（2）。在形成的氯甲硅烷基醚5和底物醇1之间进行醇交换，得到烷氧基氯硅烷6，它与催化的GaCl（3）反应生成氯化产物3。GaCl（3）的中等路易斯酸度有助于氯化。由于对氧官能团的亲和力过强，因此强路易斯酸未产生产物。尽管即使在没有酒石酸二乙酯的情况下，叔醇也可以通过该系统进行氯化，

  DOI：

  10.1039/b804589e
• 作为产物：
  描述：

  tetradecane-1,12-diol 、 乙酰氯 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到12-hydroxytetradecyl acetate
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下，由三氯化镓/酒石酸盐系统催化用氯二甲基硅烷直接氯化醇。

  摘要：

  在催化量的GaCl（3）/酒石酸二乙酯的存在下，仲醇1与氯二甲基硅烷（HSiMe（2）Cl）的反应进行，得到相应的有机氯化物3。在催化循环中，酒石酸二乙酯4a的反应用HSiMe（2）Cl 2生成氯甲硅烷基醚5并生成H（2）。在形成的氯甲硅烷基醚5和底物醇1之间进行醇交换，得到烷氧基氯硅烷6，它与催化的GaCl（3）反应生成氯化产物3。GaCl（3）的中等路易斯酸度有助于氯化。由于对氧官能团的亲和力过强，因此强路易斯酸未产生产物。尽管即使在没有酒石酸二乙酯的情况下，叔醇也可以通过该系统进行氯化，

  DOI：

  10.1039/b804589e