c[RGDfK(COCHO)] | 343312-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: c[RGDfK(COCHO)]
• 英文别名: cyclo(-Gly-Asp-D-Phe-Lys(CO-COH)-Arg-)；cyclo[-RGDfK(COCHO)-]；2-[(2S,5R,8S,11S)-5-benzyl-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-8-[4-(oxaldehydoylamino)butyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
• CAS: 343312-28-7
• 化学式: C₂₉H₄₁N₉O₉
• 分子量: 659.699
• InChiKey: FLQGXQFJIWARBZ-BURNTYAHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.48
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  290.87
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  c[RGDfK(COCHO)] 、 cyclo(-Gly-Asp-D-Phe-Lys(CO-CH2ONH2)-Arg-) 在 sodium acetate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以88%的产率得到2-[(2S,5R,8S,11S)-5-benzyl-8-[4-[[2-[(E)-[2-[4-[(2S,5S,11S,14R)-14-benzyl-11-(carboxymethyl)-5-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]butylamino]-2-oxoethylidene]amino]oxyacetyl]amino]butyl]-11-[3-(diaminomethylideneamino)propyl]-3,6,9,12,15-pentaoxo-1,4,7,10,13-pentazacyclopentadec-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  化学选择性寻址模板：分子缀合物工程的重要工具

  摘要：

  我们在这里报告了模块化设计和新的分子缀合物的合成，其可以将细胞靶向功能（配体域）与潜在的细胞毒性分子（效应域）结合起来。本方法利用环状肽模板，化学选择性可寻址模板（CAT）作为关键中间体。这些CAT分子表现出两个独立且可化学寻址的结构域，其允许不同配体和/或效应子结构域的顺序和区域选择性组装。各种单元与模板的连接是通过形成肟肟键来实现的。化学选择性肟键是通过从丝氨酸前体获得的乙醛基醛基反应生成的。进一步开发了该方法以防止转肟反应。筏（c [-RGDfK-]）4，一种合成矢量靶向肿瘤相关的α V β 3，制备整合素和耦合至一个细胞毒性肽或寡核苷酸作为本方法的图示。这种方法的潜在应用已经由高分子量的合成的化合物得到进一步证明如RAFT（ç [-RGDfK-]）16，一个α V β 3靶向高价态指数的配体。

  DOI：

  10.1021/jo0525480
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 三异丙基硅烷 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 c[RGDfK(COCHO)]
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to α V β 3 /α V β 5 integrin ligand conjugates: regioselective solid-phase functionalisation of an RGD based peptide

  摘要：

  The cyclopeptide (-RGDfK-) is a potent and selective alpha (V)beta (3)/alpha (V)beta (5) integrin ligand. A methodology for the conjugation of cyclo(-RGDfK-) through the regioselective derivatisation of lysine side chains, either in solution or directly on the solid support, is described. This provides a rapid and flexible chemical entry to conjugated integrin ligands bearing reporter groups for biological investigations or reactive chemical functions for the preparation of new vector systems. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00293-3

文献信息

• OPTIMISED MULTIVALENT TARGETING FLUORESCENT TRACER
  申请人：FLUOPTICS

  公开号：US20180140723A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  A fluorescent tracer comprises: a RAFT template, comprising the residues: Glycine-Proline-Lysine-Alanine-Lysine-Glycine-Proline-Lysine-Lysine-Lysine and having a mean plane defining an upper face having four lysine residues and a lower face having one lysine residue, four identical targeting molecules comprising the amino acids: Arginine-Glycine-Aspartic acid-Phenylalanine-Lysine (RGDKf), each of the molecules being fixed to a different lysine residue of the first upper face via an oxime bond, and a fluorophore S0456 fixed to the lower face of the mean plane via a spacer arm connecting the central carbon of the sequence of double bonds of the fluorophore and the lysine amino acid of the lower face of the decapeptide via an amide bond, the spacer arm being 5-(4-hydroxyphenyl)pentanoic acid.

  一种荧光示踪剂包括：RAFT模板，包括氨基酸残基：甘氨酸-脯氨酸-赖氨酸-丙氨酸-赖氨酸-甘氨酸-脯氨酸-赖氨酸-赖氨酸-赖氨酸，具有定义上表面的平均平面，该平面具有四个赖氨酸残基和一个下表面具有一个赖氨酸残基，四个相同的靶向分子包括氨基酸：精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸-苯丙氨酸-赖氨酸（RGDKf），每个分子通过肟键固定在第一个上表面的不同赖氨酸残基上，荧光团S0456通过间隔臂固定在平均平面的下表面上，该间隔臂通过酰胺键连接荧光团双键序列的中央碳和十肽下表面的赖氨酸氨基酸，该间隔臂为5-（4-羟基苯基）戊酸。