allyl 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside | 156916-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside
• CAS: 156916-60-8
• 化学式: C₃₇H₃₂O₁₀
• 分子量: 636.655
• InChiKey: RHDZGFCGQICKOX-SVQRMBTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  123.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到allyl β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of fructose analogues as inhibitors of the d -fructose transporter GLUT5

  摘要：

  We have examined the specificity and binding-site spatial requirements of the fructose transporter GLUT5. Interaction with a series of fructofuranosides and fructopyranosides suggests that both furanose and pyranose ring forms of D-fructose combine with GLUT5. The epimers of D-fructose all have low affinity for GLUT5 suggesting that the transporter requires all hydroxyls to be in the fructo-configuration. Similarly there is poor tolerance of all allyl derivatives of D-fructose except 6-O-allyl-D-fructo-furanose. Therefore, the C-6 position offers the most suitable position for development of affinity probes and labels for exploring GLUT5 biochemistry. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00108-5
• 作为产物：
  描述：

  allyl 1,3,4,5-tetra-O-acetyl-β-D-fructopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 potassium cyanide 作用下， 反应 16.0h， 生成 allyl 1,3,4,5-tetra-O-benzoyl-β-D-fructopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Some aspects of the synthesis of allyl β-d-fructopyranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80042-1