methyl (2RS,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-hexyl-3-oxodecanoate | 1565789-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2RS,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-hexyl-3-oxodecanoate
• 英文别名: Methyl (2rs,5s)-5-[t-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-hexyl-3-oxodecanoate；methyl (5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hexyl-3-oxodecanoate
• CAS: 1565789-23-2
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄Si
• 分子量: 414.701
• InChiKey: LYUMXXGQRRGUTA-XJDOXCRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2RS,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-hexyl-3-oxodecanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 缬基内酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of valilactone

  摘要：

  Total synthesis of (-)-valilactone, an efficient pancreatic lipase inhibitor, was accomplished with the use of Keck allylation in the key step of construction of the target carbon skeleton.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010199
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5S)-5-hydroxy-3-methylidenedecanoate 在 咪唑 、 氧气 、 potassium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl (2RS,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-2-hexyl-3-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of valilactone

  摘要：

  Total synthesis of (-)-valilactone, an efficient pancreatic lipase inhibitor, was accomplished with the use of Keck allylation in the key step of construction of the target carbon skeleton.

  DOI：

  10.1134/s1070428014010199