4,5-己二烯酸甲酯 | 114971-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,5-己二烯酸甲酯
• 英文名称: methyl hexa-4,5-dienoate
• 英文别名: hexa-4,5-dienoic acid methyl ester；Hexa-4,5-diensaeure-methylester
• CAS: 114971-88-9
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: CUEIYTRWDOPVOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-己二烯酸甲酯 、 4,4'-二甲基二苯甲酮亚胺 在 Rh(cod)(OH)2 、 C₅₄H₆₄O₁₈P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SYN-选择性铑（I） -催化酮亚胺程序之烯丙基化通过定向Ç ？H活化/丙二烯加成序列

  摘要：

  上的Rh的OLL：铑（I） -催化Ç  ħ酮亚胺和导致烯丙基金属物种丙二烯，然后烯丙基化亚胺引导基，得到高度官能化的亚甲基二氢茚基胺（见方案），用随后的carborhodation的激活极好的区域和非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201004179
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 4,5-己二烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Butadienyl compounds and processes for preparing same

  摘要：

  公开号：

  US02073363A1

文献信息

• Streamlined Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Substituted β,γ-Unsaturated Ketones and Either of the Corresponding Tertiary Homoallylic Alcohol Diastereomers
  作者：Juan del Pozo、Shaochen Zhang、Filippo Romiti、Shibo Xu、Ryan P. Conger、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.0c08732

  日期：2020.10.21

  applicable, practical, and scalable strategy for efficient and enantioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones that contain an α-stereogenic center is disclosed. Accordingly, aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, allyl, or alkyl ketones that contain an α-stereogenic carbon with an alkyl, an aryl, a benzyloxy, or a siloxy moiety can be generated from readily available starting materials and by the use of

  公开了一种广泛适用、实用且可扩展的策略，用于有效和对映选择性合成含有 α-立体中心的 β,γ-不饱和酮。因此，包含具有烷基、芳基、苄氧基或甲硅烷氧基部分的α-立构碳的芳基、杂芳基、炔基、烯基、烯丙基或烷基酮可以由易于获得的起始材料并通过使用市售原料来产生。可用手性配体的产率为 52-96%，对映体比例为 93:7 至 >99:1。为了开发新方法，确定了获得高对映选择性的条件，并且所得的 α-取代的 NH-酮亚胺（其中存在强 C=N → B(pin) 配位）在转化为衍生酮之前不会差向异构化水解。结果表明，通过与烷基-、芳基-、杂芳基-反应，酮产物可以以任何非对映体形式转化为各种高烯丙基叔醇，收率70-96%，比例为92:8至>98:2。 、烯丙基-、乙烯基-、炔基-或炔丙基-金属试剂。该方法的实用性通过提供其他所需衍生物的转化和提供超过一克的抗HIV药物rubriflordilactones