1-(3-chloro-1H-indol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one | 1605347-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chloro-1H-indol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Chloroindol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
• CAS: 1605347-61-2
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO
• 分子量: 235.713
• InChiKey: DNYXJFRJFIPACM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 1-(3-chloro-1H-indol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one 在 [Cp*Ir(OCOCH₃)₂] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到N-(3-chloro-1-pivaloyl-1H-indol-7-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的N-吡咯烷基吲哚与有机叠氮化物的轻度C–H酰胺化反应直接获得7-氨基吲哚

  摘要：

  已经开发了Ir（III）催化的吲哚与有机叠氮化物反应的区域选择性直接C-7酰胺化反应。尽管其效率因N-导向基团的选择而变化，但N-吡咯烷醇在室温下在广泛的底物上最有效地进行所需的酰胺化反应。该反应是可扩展的，并且螯合基团的脱保护也很容易。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00662
• 作为产物：
  描述：

  N-pivaloyl indole 在 盐酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.92h， 以71%的产率得到1-(3-chloro-1H-indol-1-yl)-2,2-dimethylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃通过瞬态，非对称碘代烷的位点选择性CH功能化。

  摘要：

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.007

文献信息

• Story of an Age-Old Reagent: An Electrophilic Chlorination of Arenes and Heterocycles by 1-Chloro-1,2-benziodoxol-3-one
  作者：Mengzhou Wang、Yanyan Zhang、Tao Wang、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00547

  日期：2016.5.6

  By the use of 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one, an age-old reagent, the practical and efficient chlorination method is achieved. This hypervalent iodine reagent is amenable not only to the chlorination of nitrogen-containing heterocycles but also to selected classes of arenes, BODIPY dyes, and pharmaceuticals. In addition, the advantages, such as easy preparation and recyclable, air- and moisture-stable

  通过使用一种古老的试剂1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one，可以实现一种实用而有效的氯化方法。这种高价碘试剂不仅适用于含氮杂环的氯化反应，而且适用于某些类别的芳烃，BODIPY染料和药物。另外，诸如易于制备和可回收利用，对空气和水分稳定的优点等优点，以及在克级实验中的成功，使该试剂具有巨大的工业应用潜力。
• Selective Halogenation Using an Aniline Catalyst
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201502234

  日期：2015.8.17

  Electrophilic halogenation is used to produce a wide variety of halogenated compounds. Previously reported methods have been developed mainly using a reagent‐based approach. Unfortunately, a suitable “catalytic” process for halogen transfer reactions has yet to be achieved. In this study, arylamines have been found to generate an N‐halo arylamine intermediate, which acts as a highly reactive but selective catalytic

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。
• Late‐Stage Halogenation of Peptides, Drugs and (Hetero)aromatic Compounds with a Nucleophilic Hydrazide Catalyst
  作者：Haripriyo Mondal、Subimal Patra、Shuvendu Saha、Tarak Nayak、Uddalak Sengupta、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/anie.202312597

  日期：2023.12.18

  A hydrazide catalyst is introduced for the late-stage halogenation of peptides, drugs and (hetero)aromatics with high efficiency and selectivity. The active site comprises the hydrazide group attached to a sulfonamide moiety, which facilitates the acceptance as well as delivery of halonium species from the N-halosuccinimide source to the substrates, thus featuring a cooperative interaction.

  引入酰肼催化剂，用于高效、选择性地对肽、药物和（杂）芳族化合物进行后期卤化。活性位点包含连接到磺酰胺部分的酰肼基团，这有利于卤鎓物质从N-卤代琥珀酰亚胺源到底物的接受和递送，从而具有协同相互作用的特征。
• Green Halogenation of Indoles with Oxone–Halide
  作者：Tao Zheng、Jun Xu、Shaojun Cheng、Jianghai Ye、Shiqiang Ma、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00638

  日期：2023.8.18

  Oxidative functionalization of indoles is one of the most widely used approaches to exploit the synthetic utility of indoles. In continuation of our research interest in the green oxidation of indoles, we further explore the oxidation of indoles with oxone–halide and discover that the protecting group on the nitrogen of indoles plays a decisive role in controlling the pathways of indole oxidation with

  吲哚的氧化官能化是开发吲哚合成效用的最广泛使用的方法之一。为了延续我们对吲哚绿色氧化的研究兴趣，我们进一步探索了吲哚与过氧化氢卤化物的氧化，发现吲哚氮上的保护基团在控制吲哚与过氧化氢卤化物氧化的途径中起着决定性作用。吲哚氮上的吸电子基团（N-EWG）可以用化学计量的卤化物进行C2卤化，而使用化学计量的卤化物可以选择性地实现C3卤化，而不依赖于吲哚氮上保护基团的电子性质。与我们之前使用催化卤化物获得的结果不同，这些发现导致开发出一种环境友好、高效且温和的方案来获取 2- 或 3- 卤代吲哚（氯代和溴代）。与之前的2-/3-卤代吲哚的合成方法相比，我们的方法利用过氧化氢卤化物中原位产生的反应性卤化物质来卤化吲哚，从而消除了化学计量卤化剂的使用以及有毒有害物质的产生。源自氧化剂的有机副产品。
• Dabco-catalysed selective chlorination of aromatics
  作者：Jun Xu、Xue Li、Qiji Li、Weiyi Tian、Xiaosheng Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154928

  日期：2024.2

  A Lewis base catalyst DABCO for highly efficient electrophilic aromatic chlorination using NCS was presented. The mild conditions, easy-availability and stability of the catalyst and reagents, as well as good functional-group tolerance, showed the approach to be a versatile protocol for the late-stage aromatic chlorination of complex natural products and drugs.

  提出了一种使用 NCS 进行高效亲电芳族氯化的路易斯碱催化剂 DABCO。催化剂和试剂的温和条件、易于获得和稳定性以及良好的官能团耐受性表明该方法是复杂天然产物和药物后期芳香氯化的通用方案。