4,5-甲二硫基-1,3-二硫醇-2-酮 | 85720-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 4,5-甲二硫基-1,3-二硫醇-2-酮
• 中文别名: 4,5-亚甲基二硫代-1,3-二硫醇-2-酮
• 英文名称: 1,3-dithiolo{4,5-d}-1,3-dithiol-2-one
• 英文别名: methylenedithio-1,3-dithiol-2-one；4,5-(methylenedithio)-1,3-dithiol-2-one；2,4,6,8-tetrathia-bicyclo(3.3.0)oct-1(5)-en-7-one；[1,3]Dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-5-one
• CAS: 85720-62-3
• 化学式: C₄H₂OS₄
• mdl: MFCD00137885
• 分子量: 194.323
• InChiKey: VBZVKFOMXXSGFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

SDS

4,5-甲二硫基-1,3-二硫醇-2-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4,5-Methylenedithio-1,3-dithiol-2-one
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4,5-甲二硫基-1,3-二硫醇-2-酮
百分比： >95.0%(LC)
CAS编码： 85720-62-3
分子式： C4H2OS4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4,5-甲二硫基-1,3-二硫醇-2-酮 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 二氯甲烷
4,5-甲二硫基-1,3-二硫醇-2-酮 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 硫氧化物, 硫化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4,5-甲二硫基-1,3-二硫醇-2-酮 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

四硫富瓦烯前体[分子导体]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-甲二硫基-1,3-二硫醇-2-酮 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 2.0h， 生成 双(亚甲基二硫代)四硫富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  TWO-DIMENSIONAL CHARACTER OF CRYSTAL STRUCTURE OF ORGANIC CONDUCTOR, (BMDT-TTF)₃PF₆(1,2-DICHLOROETHANE)

  摘要：

  在（BMDT-TTF）3PF6(1,2-二氯乙烷)的晶体中，有两个晶体学上独立的BMDT-TTF分子，其分子平面大致垂直于彼此。这种新型分子排列形成了二维的S···S网络。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.993
• 作为产物：
  描述：

  4,5-亚甲基二硫代-1,3-二硫杂环戊烯-2-硫酮 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到4,5-甲二硫基-1,3-二硫醇-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Me（3）Al促进的有机锡化合物与酯反应合成不对称四硫富瓦烯衍生物。

  摘要：

  描述了通过Me（3）Al促进的有机锡硫醇盐或亚硒酸盐与酯的Me（3）Al促进的反应，构建各种不对称四硫富瓦烯（TTF）的有效合成方法。硫醇锡（3a-c和10）和硒酸酯（3d，5和7）与酯（11a，b）在Me（3）Al作为路易斯酸存在下反应生成二氢四硫富富烯烯衍生物（12、14、15） ，以及17-20）和1,3-二硫杂环丁烷衍生物（13和16）。此外，二硒二硫富瓦烯衍生物（25-28）的合成可以通过Me（3）Al介导的硫醇锡（2a）或硒酸酯（3d和5）与酯（22a，22d和24）的反应来完成。此外，应用Me（3）Al促进硫醇锡（34）与酯（11a-b，22a-d，

  DOI：

  10.1021/jo952255e

文献信息

• Stable molecular metals based on a novel unsymmetrical diselenadithiafulvalene
  作者：Shuji Aonuma、Yoshinori Okano、Hiroshi Sawa、Reizo Kato、Hayao Kobayashi

  DOI：10.1039/c39920001193

  日期：——

  Novel unsymmetrical π-electron donors have been synthesized and electrical conductivities of their radical cation salts have been studied: among them 4,5-ethylenedithio-4′,5′-(isopropylidenemethylenedithio)diselenadithiafulvalene salts are all metallic down to 4.2 K, and exhibit two-dimensional nature in the anisotropy of the conductivity.

  新型不对称π电子供体已被合成，并研究了其自由基阳离子盐的电导率：其中，4,5-乙烯二硫-4′,5′-(异丙基亚甲基二硫)二硒二硫富瓦烯盐在4.2 K下均呈现金属特性，并在电导率的各向异性中展现出二维特性。
• 4,5-Methylenedithio-4′,5′-ethylenedithiotetrathiafulvalene: a new, unsymmetrical electron donor
  作者：Aravinda M. Kini、Mark A. Beno、Jack M. Williams

  DOI：10.1039/c39870000335

  日期：——

  The synthesis, characterization, and X-ray crystal structure of a new, unsymmetrical donor in the bis(ethylenedithio)tetrathiafulvalene family are presented.

  介绍了双（乙烯二硫代）四硫富瓦烯家族中新的不对称供体的合成，表征和X射线晶体结构。
• Organic compound crystal and field-effect transistor
  申请人：Sony Corporation

  公开号：US07425722B2

  公开（公告）日：2008-09-16

  A field-effect transistor includes a channel-forming region composed of an organic compound crystal including π-electron conjugated molecules each containing chalcogen atoms as a constituent, wherein the distance between chalcogen atoms of adjacent π-electron conjugated molecules is short, and the organic compound crystal has a periodic structure in which π-electron conjugated molecules are two-dimensionally or three-dimensionally linked together.

  场效应晶体管包括一个通道形成区域，由包含硫族元素原子的π-电子共轭分子组成的有机化合物晶体构成，其中相邻π-电子共轭分子的硫族元素原子之间的距离较短，有机化合物晶体具有π-电子共轭分子在二维或三维中相互连接的周期结构。
• Unsymmetrically Substituted Ethylenedioxytetrathiafulvalenes
  作者：Takehiko Mori、Hiroo Inokuchi、Aravinda M. Kini、Jack M. Williams

  DOI：10.1246/cl.1990.1279

  日期：1990.8

  Seven new electron donors, 4,5-ethylenedioxytetrathiafulvalenes where 4′,5′-substituents are trimethylenedithio, ethylenedithio, methylenedithio, 2-oxatrimethylenedithio, methylthio, hydrogen and methyl carboxylate, are prepared, and their electrochemical properties are investigated.

  制备了七种新的电子供体--4,5-亚乙二氧基四硫杂戊烯，其中 4′,5′-取代基为三亚甲基二硫、亚乙基二硫、亚甲基二硫、2-氧杂三亚甲基二硫、甲硫基、氢和羧酸甲酯。
• Azulene-substituted TTF derivatives
  作者：Hiroshi M. Yamamoto、Jun-ichi Yamaura、Reizo Kato

  DOI：10.1039/a703737f

  日期：——

  In order to examine Little’s model for organic superconductors, several azulene-substituted TTF derivatives were synthesized. Measurements of the oxidation potentials using cyclic voltammetry (CV) provide their donor abilities. The molecular structure of AET (azulenoethylenedithiotetrathiafulvalene) was determined by X-ray analysis. Cation radical salts of synthesized donors with BF4– , ClO4– , PF6– , AsF6– and [Pt(dmit)2 ]n–(dmit=C3S52–=2-thioxo-1,3-dithiole-4,5-dithiolate) were prepared by galvanostatic electrolyses. Temperature-dependent electrical resistances indicate that these salts are all semiconductive. The crystal structure of (AET)2 [Pt(dmit)2 ] was determined by X-ray analysis and its electronic structure is discussed.

  为了研究LiTTle的有机超导体模型，我们合成了几种取代了苊的TTF衍生物。通过循环伏安法（CV）测量氧化电位，从而确定它们的供体能力。通过X射线分析确定了AET（苊基乙撑二硫代四硫富瓦烯）的分子结构。通过恒电流电解法，我们制备了合成供体的阳离子自由基盐，其中BF4–、ClO4–、PF6–、AsF6–和[Pt(dmit)2]n–（dmit=C3S52–=2-硫酮-1,3-二硫杂环戊烯-4,5-二硫醇酸根）的阳离子自由基盐。温度相关的电阻表明这些盐都是半导体的。通过X射线分析确定了（AET）2[Pt（dmit）2]的晶体结构，并讨论了其电子结构。