4,5-环氧胆甾烷-3-醇 | 834882-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4,5-环氧胆甾烷-3-醇
• 英文名称: 3-hydroxy-4,5-epoxycholestane
• 英文别名: 4,5-Epoxycholestan-3-ol；(1S,2R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-ol
• CAS: 834882-13-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: AJIBEBUBGLMKAS-WPIAOCQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆甾-4-烯 在 Mn(III)-porphyrin derivative ammonium acetate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  MnIII和FeIII的卟啉配合物催化过氧化氢氧化Δ4-和Δ5-类固醇

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新的环保方法来促进 Δ4- 和 Δ5- 类固醇的立体选择性环氧化。金属卟啉在 H2O2 作为氧供体的情况下有效催化 17β-乙酰氧基-4-雄烯 (1)、4-胆甾烯 (2) 和 3β-乙酰氧基-5-胆甾烯 (3) 的环氧化反应。对卟啉和中心金属的分子结构进行建模可以控制α-或β-环氧化物的优先形成。在中间苯基的邻位具有大体积吸电子基团且以 MnIII 作为中心金属离子（例如 [Mn(TDCPP)C​​l]）的卟啉优先生成 Δ4-和 Δ5-类固醇的 β-环氧化物。[Fe(TPFPP)Cl] 优先催化 Δ4-甾体的 α-环氧化反应，并增加 Δ5-甾体中 α-环氧化物的立体选择性，与使用 m-CPBA（间氯过苯甲酸）作为氧化剂获得的结果相似。底物结构强烈影响反应的化学选择性。确定了两种主要产品的 X 射线结构，二维 NMR 技术允许完全分配 1H 和 13C NMR 共振以及这些产品的立体化学。提出了一种涉及

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400461

文献信息

• Oxidation of Δ⁴- and Δ⁵-Steroids with Hydrogen Peroxide Catalyzed by Porphyrin Complexes of Mn^IIIand Fe^III
  作者：Susana L. H. Rebelo、Mário M. Q. Simões、M. Graça P. M. S. Neves、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Andreia F. Peixoto、Mariette M. Pereira、Manuela R. Silva、José A. Paixão、Ana M. Beja

  DOI：10.1002/ejoc.200400461

  日期：2004.12

  environmentally friendly method to promote the stereoselective epoxidation of Δ4- and Δ5-steroids. Metalloporphyrins efficiently catalyze the epoxidation reactions of 17β-acetoxy-4-androstene (1), 4-cholestene (2) and 3β-acetoxy-5-cholestene (3) in the presence of H2O2 as oxygen donor. Modeling the molecular structure of the porphyrin as well as the central metal allows the control of the preferential

  在本文中，我们描述了一种新的环保方法来促进 Δ4- 和 Δ5- 类固醇的立体选择性环氧化。金属卟啉在 H2O2 作为氧供体的情况下有效催化 17β-乙酰氧基-4-雄烯 (1)、4-胆甾烯 (2) 和 3β-乙酰氧基-5-胆甾烯 (3) 的环氧化反应。对卟啉和中心金属的分子结构进行建模可以控制α-或β-环氧化物的优先形成。在中间苯基的邻位具有大体积吸电子基团且以 MnIII 作为中心金属离子（例如 [Mn(TDCPP)C​​l]）的卟啉优先生成 Δ4-和 Δ5-类固醇的 β-环氧化物。[Fe(TPFPP)Cl] 优先催化 Δ4-甾体的 α-环氧化反应，并增加 Δ5-甾体中 α-环氧化物的立体选择性，与使用 m-CPBA（间氯过苯甲酸）作为氧化剂获得的结果相似。底物结构强烈影响反应的化学选择性。确定了两种主要产品的 X 射线结构，二维 NMR 技术允许完全分配 1H 和 13C NMR 共振以及这些产品的立体化学。提出了一种涉及