4,5-环氧胆甾烷-3-醇 | 834882-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4,5-环氧胆甾烷-3-醇
• 英文名称: 3-hydroxy-4,5-epoxycholestane
• 英文别名: 4,5-Epoxycholestan-3-ol；(1S,2R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-5-ol
• CAS: 834882-13-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• 分子量: 402.661
• InChiKey: AJIBEBUBGLMKAS-WPIAOCQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  497.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆甾-4-烯 在 Mn(III)-porphyrin derivative ammonium acetate 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以21%的产率得到4-胆甾烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  MnIII和FeIII的卟啉配合物催化过氧化氢氧化Δ4-和Δ5-类固醇

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种新的环保方法来促进 Δ4- 和 Δ5- 类固醇的立体选择性环氧化。金属卟啉在 H2O2 作为氧供体的情况下有效催化 17β-乙酰氧基-4-雄烯 (1)、4-胆甾烯 (2) 和 3β-乙酰氧基-5-胆甾烯 (3) 的环氧化反应。对卟啉和中心金属的分子结构进行建模可以控制α-或β-环氧化物的优先形成。在中间苯基的邻位具有大体积吸电子基团且以 MnIII 作为中心金属离子（例如 [Mn(TDCPP)C​​l]）的卟啉优先生成 Δ4-和 Δ5-类固醇的 β-环氧化物。[Fe(TPFPP)Cl] 优先催化 Δ4-甾体的 α-环氧化反应，并增加 Δ5-甾体中 α-环氧化物的立体选择性，与使用 m-CPBA（间氯过苯甲酸）作为氧化剂获得的结果相似。底物结构强烈影响反应的化学选择性。确定了两种主要产品的 X 射线结构，二维 NMR 技术允许完全分配 1H 和 13C NMR 共振以及这些产品的立体化学。提出了一种涉及

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400461