(S)-2-Amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionic acid methyl ester | 272784-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)propanoate
• CAS: 272784-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄
• 分子量: 223.229
• InChiKey: NVFBZYNRLBVZAG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionic acid methyl ester 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S,Z)-methyl 2-(2-(allylimino)-4-phenylthiazol-3(2H)-yl)-3-(benzo[d][1,3]-dioxol-5-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯与异氰酸酯和α-溴代酮反应一锅合成4-芳基咪唑啉-5-酮

  摘要：

  展示了一种简单，新颖的多组分反应，用于从L-氨基酸甲酯，异，异硫代或异硒代异氰酸酯和α-溴代酮一锅法合成取代的4-亚芳基咪唑啉-5-酮。硫代乙内酰脲和5-亚苄基2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮中间体的分离揭示了一种可能的反应机理。该策略进一步扩展到2-亚氨基噻唑啉和2-硫代氧杂咪唑啉-4-酮的合成。

  DOI：

  10.1039/c8ob03111h
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-((tert-butoxycarbonyl)-amino)propanoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到(S)-2-Amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一类鬼臼毒素衍生物微管蛋白抑制剂及其制备方法和医药用途

  摘要：

  本发明公开了结构如式I所示的鬼臼毒素衍生物或药学上可接受的盐或溶剂合物。本发明还公开了所述的鬼臼毒素衍生物或药学上可接受的盐或溶剂合物在制备微管蛋白抑制剂的用途，在细胞水平上可以抑制肿瘤细胞的增殖，在动物水平上可以抑制裸鼠移植瘤的生长，可用于治疗各种癌症；且本发明鬼臼毒素衍生物具有较低的毒副作用，对正常细胞几乎没有明显的毒性，提高了安全性。

  公开号：

  CN114539249A

文献信息

• Pyroglutamic acid derivatives and related compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：ELAN PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1612215A1

  公开（公告）日：2006-01-04

  Disclosed are pyroglutamic acid derivatives and related compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g. human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本文披露了与VLA-4结合的吡咯烷酸衍生物和相关化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病中非常有用，如哮喘、阿尔茨海默病、动脉粥样硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• Compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：Konradi W. Andrei

  公开号：US20050261293A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本发明涉及一种能够结合VLA-4的化合物。其中某些化合物还能够抑制白细胞黏附，特别是通过VLA-4介导的白细胞黏附。这样的化合物可用于治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• Heteroaryl, heterocyclic and aryl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated by VLA-4
  申请人：——

  公开号：US20030125324A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本发明涉及一种可以结合VLA-4的化合物。其中一些化合物还可以抑制白细胞粘附，特别是通过VLA-4介导的白细胞粘附。这些化合物在哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病治疗中非常有用，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可以用于治疗多发性硬化等炎症性脑部疾病。
• Heteroaryl, heterocyclic and aryl compounds which inhibit leukocyte adhesion mediated byVLA-4
  申请人：——

  公开号：US20030139402A1

  公开（公告）日：2003-07-24

  Disclosed are compounds which bind VLA-4. Certain of these compounds also inhibit leukocyte adhesion and, in particular, leukocyte adhesion mediated by VLA-4. Such compounds are useful in the treatment of inflammatory diseases in a mammalian patient, e.g., human, such as asthma, Alzheimer's disease, atherosclerosis, AIDS dementia, diabetes, inflammatory bowel disease, rheumatoid arthritis, tissue transplantation, tumor metastasis and myocardial ischemia. The compounds can also be administered for the treatment of inflammatory brain diseases such as multiple sclerosis.

  本发明涉及一种与VLA-4结合的化合物。其中某些化合物还抑制白细胞粘附，特别是由VLA-4介导的白细胞粘附。这样的化合物可用于治疗哺乳动物患者（例如人类）的炎症性疾病，例如哮喘、阿尔茨海默病、动脉硬化、艾滋病痴呆、糖尿病、炎症性肠病、类风湿性关节炎、组织移植、肿瘤转移和心肌缺血。这些化合物还可以用于治疗多发性硬化等炎症性脑疾病。
• Methods and compositions for treating rheumatoid arthritis
  申请人：Yednock A. Theodore

  公开号：US20050065192A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  This application relates to methods and compositions for treating rheumatoid arthritis by administering a combination therapy comprising methotrexate and an antibody to alpha-4 integrin or an immunologically active antigen binding fragment in therapeutically effective amounts. The application also relates generally to methods and compositions for treating rheumatoid arthritis by administering a combination therapy comprising methotrexate and small molecule alpha-4 integrin antagonist that inhibits the alpha-4 integrin (α4 integrin) interaction with VCAM-1. The invention further relates to methods of preparing the compounds and methods of using the compounds and compositions.

  本申请涉及通过以治疗有效剂量给予甲氨蝶呤和α-4整合素抗体或免疫活性抗原结合片段的联合治疗方法和组合物，治疗类风湿性关节炎。该申请还涉及通过以治疗有效剂量给予甲氨蝶呤和小分子α-4整合素拮抗剂的联合治疗方法和组合物，该拮抗剂抑制α-4整合素（α4整合素）与VCAM-1的相互作用，通常涉及制备化合物的方法和使用化合物和组合物的方法。