methyl tetradec-10-enoate | 137641-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl tetradec-10-enoate
• CAS: 137641-42-0
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: NIUCPAVFFSGHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 methyl tetradec-10-enoate 在 氢气 、 C₈₈H₆₃N₄O₉P₂Rh 、 三苯基膦 作用下， 60.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 96.0h， 生成 methyl 11-formyltetradecanoate 、 methyl 10-formyltetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  内部和末端烯烃的区域选择性加氢甲酰化通过远程超分子控制。

  摘要：

  使用超分子指导基团的区域选择性催化转化正变得越来越普遍，因为它可以控制原本不可能的挑战性反应。在大多数实例中，反应性基团和导向基团彼此靠近和/或导向基团之间的连接基非常刚性。由于这种底物的构象自由度大，使用具有柔性接头的远程指导基团来实现对区域选择性的控制明显更具挑战性。在本文中，我们报告了含有中性羧酸盐受体（DIM袋）且亚磷酸酯金属结合部分与DIM袋之间的距离较大的超分子Rh-双亚磷酸酯加氢甲酰化催化剂的重新设计。首次证明了含有远端羧酸酯导向基团的内部和末端烯烃的区域选择性转化。对于在Δ-9位具有内部双键的羧酸酯底物，可以观察到区域选择性。因此，该催化剂用于以区域选择性方式加氢甲酰化天然单不饱和脂肪酸（MUFA），形成过量的10-甲酰基产物（10-甲酰基/ 9-甲酰基产物比率为2.51），这是首次报道这种底物的区域选择性加氢甲酰化反应的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.202000620

文献信息

• Process for Preparation of Hexadecyl Cis-9-Tetradecenoate and Hexadecyl Cis-10-Tetradecenoate
  申请人：Bethala Lakshmi Anu Prabhavathi Devi

  公开号：US20110269987A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Hexadecyl cis-9-tetradecenoate commonly known as Cetyl myristoleate (CMO) is being used for the treatment of osteoarthritis and other joint inflammatory diseases, cis-9-Tetradecenoic acid (cis-9-myristoleic acid) is the main precursor for the preparation of CMO. As there are limited natural plant sources for cis-9-tetradecenoic acid, the present invention aimed at the synthesis of cis-9-tetradecenoic acid methyl ester from oleic acid methyl ester. As oleic acid is not available in pure form, this has to be isolated from oleic acid-rich oils like olive oil. cis-10-Tetradecenoic acid methyl ester, an isomer of cis-9-tetradecenoic acid was also prepared from undecenoic acid methyl ester, a derivative of castor oil. Undecenoic acid is easily available commercially in pure form. Hexadecyl cis-9-tetradecenoate and hexadecyl c/s-10-tetradecenoate were prepared by enzymatic transesterification of cis-9-tetradecenoic acid methyl ester and cis-10-tetradecenoic acid methyl ester with 1-hexadecanol (cetyl alcohol) respectively. Both the isomers of cetyl myristoleate were evaluated for anti arthritis, blocking inflammation and reduction of adjuvant-induced arthritis in rats.

  十六烷基顺-9-十四碳烯酸盐通常被称为鲸蜡醇豆蔻酸酯（CMO），目前正被用于治疗骨关节炎和其他关节炎症疾病，顺-9-十四碳烯酸（顺-9-豆蔻酸）是制备CMO的主要前体。由于顺-9-十四碳烯酸的自然植物来源有限，本发明旨在从油酸甲酯合成顺-9-十四碳烯酸甲酯。由于油酸无法以纯净形式获得，因此需要从富含油酸的油类如橄榄油中提取。还从十一烯酸甲酯，即蓖麻油的衍生物，制备了顺-10-十四碳烯酸甲酯，这是顺-9-十四碳烯酸的异构体。十一烯酸在市场上容易以纯净形式获得。通过酶促转酯反应，分别用顺-9-十四碳烯酸甲酯和顺-10-十四碳烯酸甲酯与1-十六醇（鲸蜡醇）反应，制备了十六烷基顺-9-十四碳烯酸盐和十六烷基顺-10-十四碳烯酸盐。这两种鲸蜡醇豆蔻酸酯的异构体都进行了抗关节炎、阻断炎症和在大鼠中减少佐剂诱导关节炎的评价。
• [DE] ALUMOSILIKAT-TRÄGER FÜR METATHESE KATALYSATOREN<br/>[EN] ALUMINOSILICATE CARRIER FOR METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] SUPPORT EN SILICATE D'ALUMINIUM POUR CATALYSEURS DE METATHESE
  申请人：RWE-DEA AKTIENGESELLSCHAFT FÜR MINERALOEL UND CHEMIE

  公开号：WO1996019287A1

  公开（公告）日：1996-06-27

  (DE) Es werden auf Aluminiumsilikaten geträgerte Rheniumoxid-Katalysatoren ggf. mit Boroxid, Wolframoxid, Molybdänoxid oder Vanadiumoxid - Zusätzen für die Metathese von Olefinen und funktionalisierten Olefinen, insbesondere von Carbonsäureestern, bereitgestellt, wobei das Trägermaterial hydrothermal behandelt wurde.(EN) The invention concerns the preparation of aluminosilicate-carried rhenium oxide catalysts optionally with boric oxide, tungsten oxide, molybdenum oxide or vanadium oxide additives for the metathesis of olefins and functionalized olefins, in particular of carboxylic acid esters, the carrier material being processed hydrothermally.(FR) L'invention concerne des catalyseurs d'oxyde de rhénium éventuellement avec comme additifs, de l'oxyde borique, de l'oxyde de tungstène, de l'oxyde de molybdène ou de l'oxyde de vanadium, pour la métathèse d'oléfines et d'oléfines fonctionnalisées, notamment d'esters d'acide carboxylique. Ces catalyseurs sont sur un support en silicate d'aluminium, le matériau porteur ayant fait l'objet d'un traitement hydrothermal.

  本发明涉及使用铝硅酸盐载体制备具有楔形氧化物的铼氧化物催化剂（可选地带有硼氧化物、钨氧化物、钼氧化物或钒氧化物的添加剂），为烯烃及功能性烯烃（尤其是乙酸酯）的重排反应提供载体材料，其中载体材料经 hydrothermal 处理。
• Verfahren zur Metathese von Olefinen und funktionalisierten Olefinen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0444265B1

  公开（公告）日：1994-07-27
• ALUMOSILIKAT-TRÄGER FÜR METATHESE KATALYSATOREN
  申请人：RWE-DEA AKTIENGESELLSCHAFT FÜR MINERALOEL UND CHEMIE

  公开号：EP0799090A1

  公开（公告）日：1997-10-08
• A PROCESS FOR PREPARATION OF HEXADECYL CIS-9-TETRADECENOATE AND HEXADECYL CIS-10-TETRADECENOATE
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2379175A1

  公开（公告）日：2011-10-26