2-((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone | 1215119-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: (S)-2-((S)-(4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone
• CAS: 1215119-73-5
• 化学式: C₁₉H₂₀BrNO
• 分子量: 358.278
• InChiKey: VOKIAFSHJMXQRT-IEBWSBKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 2,2,2-三氟乙醇 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过手性银醇盐催化对映选择性曼尼希型反应

  摘要：

  在2,2,2-三氟乙醇存在下，以SEGPHOS·AgOTf为手性预催化剂，以N，N-二异丙基乙胺为基础预催化剂，实现了三氯乙酸烯基酯与醛亚胺的Mannich型催化不对称反应。通过原位产生的手性烯醇银，以中等至高产率合成选择性地获得了ee高达99％以上的旋光性β-氨基酮。

  DOI：

  10.1021/ol403075u

文献信息

• Fe3O4@saponin/Cd: a novel magnetic nano-catalyst for the synthesis of β-aminoketone derivatives
  作者：Marzieh Kiani、Hossein Anaraki-Ardakani、Neda Hasanzadeh、Ayeh Rayatzadeh

  DOI：10.1007/s13738-020-01918-x

  日期：2020.9

  electron microscopy (HR-TEM), and Brunauer–Emmett–Teller (BET). It was found that the catalyst was active for the synthesis of β-aminoketone derivatives via one-pot three-component Mannich-type reactions of ketones, aromatic aldehydes, aromatic amines under eco-friendly solvent, at room temperature. Furthermore, this catalyst can be easily recovered magnetically and can be reused for other runs without any

  一种新颖的可回收磁性核-壳纳米颗粒的Fe 3 ö 4 @皂苷/ CD用纳米Fe的组合合成的3 ö 4 @saponin用乙酸镉。磁性纳米粒子（MNP）Fe 3 O 4的结构，磁性特征和形态皂苷/镉通过不同的实验进行了全面研究，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），能量色散X射线光谱（EDS），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），振动样品磁力计（VSM），扫描电子显微镜（SEM），电感耦合等离子体（ICP），高分辨率透射电子显微镜（HR-TEM）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）。发现该催化剂在室温下通过酮，芳族醛，芳族胺的一锅三组分曼尼希型反应对合成β-氨基酮衍生物具有活性 。此外，该催化剂可以容易地磁性回收，并且可以在不降低活性的情况下再次用于其他运行。
• Direct Asymmetric Mannich Reaction Catalyzed by a d-Glucosamine-Derived Organocatalyst
  作者：Rama Peddinti、Arun Sharma

  DOI：10.1055/s-0036-1591740

  日期：2018.3

  Sugar-based primary amines have been employed as organocatalysts for the direct asymmetric Mannich reaction. By catalyst-screening experiments, we observed that catalysts bearing a hydroxy function at C-3 actively participated in the reaction, possibly through hydrogen bonding with the imine generated in situ, to provide β-amino carbonyl compounds with better diastereoselectivity and enantioselectivity

  糖基伯胺已被用作直接不对称曼尼希反应的有机催化剂。通过催化剂筛选实验，我们观察到在 C-3 处带有羟基官能团的催化剂积极参与反应，可能是通过与原位生成的亚胺形成氢键，从而提供具有更好非对映选择性和对映选择性的 β-氨基羰基化合物。获得的所有产品都处于良好至极好的对映体过量。
• 2-Pyrrolidinecarboxylic Acid Ionic Liquid as a Highly Efficient Organocatalyst for the Asymmetric One-Pot Mannich Reaction
  作者：Xin Zheng、Yun-Bo Qian、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200901088

  日期：2010.1

  A novel one-pot three-component asymmetric Mannich reaction using [EMIm][Pro] (1) as a catalyst has been developed. By employing this new reaction system, a variety of optically active β-amino carbonyl compounds were synthesized in up to 99 % yield with up to >99 dr and >99 % ee. The reaction conditions have been optimized and the mechanism for the asymmetric induction is discussed.

  已经开发了一种使用 [EMIm][Pro] (1) 作为催化剂的新型一锅三组分不对称曼尼希反应。通过采用这种新的反应系统，合成了多种光学活性 β-氨基羰基化合物，产率高达 99%，高达 >99 dr 和 >99% ee。优化了反应条件并讨论了不对称诱导的机制。
• Mannich-Type Reaction Using Alkenyl Trichloroacetates Catalyzed by Dibutyltin Dimethoxide
  作者：Akira Yanagisawa、Hironao Saito、Masanori Harada、Takayoshi Arai

  DOI：10.1002/adsc.200505156

  日期：2005.10

  A novel Mannich-type reaction of alkenyl trichloroacetates with aldimines has been realized by using dibutyltin dimethoxide as a catalyst, which is regenerated by addition of methanol. A three-component coupling reaction of aldehydes, primary amines, and alkenyl trichloroacetates has been also efficiently achieved. These procedures can provide a variety of β-amino ketones not only from aromatic aldehydes

  通过使用二甲醇二丁基锡作为催化剂，可以实现三氯乙酸烯基酯与醛亚胺的新型曼尼希型反应，该反应可通过添加甲醇进行再生。醛，伯胺和烯基三氯乙酸酯的三组分偶联反应也已经有效地实现。这些程序可提供多种β氨基不仅从芳族醛也有来自α，β不饱和醛主要与酮的合成在高产率高达99％ -选择性。
• Nanostructured Zirconium Pyrophosphate Catalyzed Diastereoselective Synthesis of β-Amino Ketones via One-Pot Three-Component Mannich Reaction
  作者：Houda Maati、Othmane Amadine、Younes Essamlali、Aziz Fihri、Abdallah Rhihil、Christophe Len、Mohamed Zahouily

  DOI：10.1007/s10562-017-2264-5

  日期：2018.2

  co-precipitation. Moreover, the ZrP2O7 catalysts were easily recovered and reused several times with only a slight loss of activity. At the conclusion of this study, a possible mechanism of the Mannich reaction over ZrP2O7 catalysts was also proposed and discussed.Graphical abstract

  在本研究中，ZrP2O7 催化纳米材料是通过共沉淀和聚乙烯吡咯烷酮辅助的方法制备的。这些纳米材料通过 XRD、N2 吸附/解吸、TGA、SEM 和 TEM 显微技术进行了结构表征。本研究调查了这些纳米材料在醛、酮和胺的一锅三组分缩合合成各种β-氨基羰基化合物中的应用。结果，在室温下在水-乙醇混合溶剂中获得了高效率。在优化条件下，与共沉淀法制备的催化剂相比，PVP 辅助法制备的催化剂表现出更高的催化活性和更高的非对映选择性。此外，ZrP2O7 催化剂很容易回收和重复使用多次，活性只有轻微的损失。