X=(N-(E)-4-Ph-N=N-C6H4-CO)-D-threoninol | 365530-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: X=(N-(E)-4-Ph-N=N-C6H4-CO)-D-threoninol
• CAS: 365530-89-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₃
• 分子量: 313.356
• InChiKey: AHNWDASBDZANMX-BXHQQFBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.28
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  X=(N-(E)-4-Ph-N=N-C6H4-CO)-D-threoninol 在 吡啶 、 四氮唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (1S,2S)-3-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxy]-1-methyl-2-(4-phenylazo-benzoylamino)-propyl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Incorporation of Azobenzenes into Oligodeoxyribonucleotide for Effective Photoregulation of Duplex Formation

  摘要：

  A drop in melting point of 21.5°C is induced by the UV-photolytic trans→cis isomerization of the duplex formed between an oligonucleotide bearing two D-threoninol-tethered azobenzene moieties in the side chain and its complementary counterpart. On irradiation with visible light, the dissociated single-stranded oligonucleotides regenerate the duplex.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2671::aid-anie2671>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(phenyldiazenyl)benzoic acid 、 D-苏氨醇 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到X=(N-(E)-4-Ph-N=N-C6H4-CO)-D-threoninol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Incorporation of Azobenzenes into Oligodeoxyribonucleotide for Effective Photoregulation of Duplex Formation

  摘要：

  A drop in melting point of 21.5°C is induced by the UV-photolytic trans→cis isomerization of the duplex formed between an oligonucleotide bearing two D-threoninol-tethered azobenzene moieties in the side chain and its complementary counterpart. On irradiation with visible light, the dissociated single-stranded oligonucleotides regenerate the duplex.

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2671::aid-anie2671>3.0.co;2-z