4-bromobut-3-yn-2-yl propiolate | 1397708-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-bromobut-3-yn-2-yl propiolate
• 英文别名: 4-Bromobut-3-yn-2-yl prop-2-ynoate
• CAS: 1397708-08-5
• 化学式: C₇H₅BrO₂
• 分子量: 201.019
• InChiKey: DNTSFTRRVAWACI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromobut-3-yn-2-yl propiolate 、 三甲基乙炔基硅 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-bromo-3-methyl-6-(trimethylsilyl)isobenzofuran-1(3H)-one 、 4-bromo-3-methyl-5-(trimethylsilyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes: toward the synthesis of potential selective inhibitors of tyrosine kinase 2

  摘要：

  A study on transition metal catalyzed alkyne cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes with ethynyltrimethylsilane was carried out to prepare bicyclic bromobenzene key intermediates for the total synthesis of five potential tyrosine kinase 2 inhibitors. Two different pre-catalysts (Cp*RuCl(cod) and [Rh(cod)(2)]BF4/BINAP) and different reaction conditions have been examined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.087
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-丁炔-2-醇 、 丙炔酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到4-bromobut-3-yn-2-yl propiolate
  参考文献：
  名称：

  Cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes: toward the synthesis of potential selective inhibitors of tyrosine kinase 2

  摘要：

  A study on transition metal catalyzed alkyne cyclotrimerization of unsymmetrically bromo-substituted diynes with ethynyltrimethylsilane was carried out to prepare bicyclic bromobenzene key intermediates for the total synthesis of five potential tyrosine kinase 2 inhibitors. Two different pre-catalysts (Cp*RuCl(cod) and [Rh(cod)(2)]BF4/BINAP) and different reaction conditions have been examined. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.087