(1S,3R,R)-3-(1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl)-3-methylbutan-2-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine | 1256556-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (1S,3R,R)-3-(1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl)-3-methylbutan-2-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
• CAS: 1256556-40-7
• 化学式: C₃₄H₃₉NO₄
• 分子量: 525.688
• InChiKey: JTYCGTRIKWJFHP-WEQWWUEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.18
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,R)-3-(1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl)-3-methylbutan-2-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到1-((S)-(((R)-2-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzyl)-3-methylbutyl)amino)(phenyl)methyl)naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  贝蒂基于结晶诱导的取代醛脱氨的基础：对映体纯阿莫罗芬和苯丙吗啉的合成†

  摘要：

  由外消旋的O-保护的2-取代的4-羟基丁醛和对映体纯的Betti's碱衍生的萘并恶嗪的酸促进结晶诱导的非对映异构体转化（CIDT）可以使起始醛与ee的反硝化作用高达96％。或者，用氢化锂铝将非对映异构体富集的萘并恶嗪还原可得到对映体富集的伯胺。后一种方法的实用性通过将其应用于对映体富集的苯丙咪唑和ee高达99.5％的对映体纯阿莫罗芬的首次合成得到了证明。

  DOI：

  10.1039/c6ob02765b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,SR)-3-(1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl)-3-methylbutan-2-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.4h， 以72.8%的产率得到(1S,3R,R)-3-(1-(4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)phenyl)-3-methylbutan-2-yl)-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Acid promoted CIDT for the deracemization of dihydrocinnamic aldehydes with Betti's base

  摘要：

  对映体的α-可互变和未功能化的醛通过以下步骤转化为富含对映体的混合物：(i) 与(R)-或(S)-1-(α-氨基苄基)-2-萘酚（Betti碱）反应，转化为二面体异构体的3-取代1-苯基-2,3-二氢-1H-萘并[1,2-e][1,3]氧杂啉；(ii) 促酸的结晶诱导二面体异构体转化（CIDT）；(iii) 清洁地切割富集的二面体异构体的二氢-1,3-萘氧杂烯环，易于过滤收集，从而回收富含对映体的醛和手性辅助剂。

  DOI：

  10.1039/c0gc00013b