(cyclohex-1-en-1-ylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene | 105850-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (cyclohex-1-en-1-ylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-(Cyclohexen-1-yl)buta-1,3-diynylbenzene
• CAS: 105850-88-2
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: WVAOODXIEXYULE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-3-phenylpropiolamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氯苯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (cyclohex-1-en-1-ylbuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Decarbonylation of Diynones via C–C Activation: Orthogonal Synthesis of Conjugated Diynes

  摘要：

  Utilization of C-C bond activation as a unique mode of reactivity for constructing C-C bonds provides new strategies for preparing important organic molecules. Development of a Rh(I)-catalyzed C-C activation of diynones to synthesize symmetrical and unsymmetrical conjugated diynes through decarbonylation is reported. This C-C cleavage strategy takes advantage of the innate reactivity of conjugated ynones without relying on any ring strain or auxiliary directing group. This alkynation method also has orthogonal properties compared to typical cross-coupling reactions.

  DOI：

  10.1021/ol400815y

文献信息

• A systematic study on the Cadiot–Chodkiewicz cross coupling reaction for the selective and efficient synthesis of hetero-diynes
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c6ra07308e

  日期：——

  99% selectivity for cross coupling. Excellent yields (upto 94%). Low basic reaction medium, high functional group tolerance. Use of green solvent water.

  99%的交叉偶联选择性。产率优异（高达94%）。反应介质碱性低，官能团耐受性高。使用绿色溶剂水。
• Mesoporous Copper/Manganese Oxide Catalyzed Coupling of Alkynes: Evidence for Synergistic Cooperative Catalysis
  作者：Sourav Biswas、Kankana Mullick、Sheng-Yu Chen、David A. Kriz、MD Shakil、Chung-Hao Kuo、Alfredo M. Angeles-Boza、Angelo R. Rossi、Steven L. Suib

  DOI：10.1021/acscatal.6b00717

  日期：2016.8.5

  Copper oxide supported on mesoporous manganese oxide (meso Cu/MnOx) was synthesized by an inverse micelle templated evaporation induced self-assembly procedure. Controlled aggregation of nanoparticles and a monomodal size distribution of mesopores with tunable structural properties were observed. The material possessed superior catalytic activity in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes

  介孔锰氧化物上负载的氧化铜（介孔Cu / MnO x通过逆胶束模板化的蒸发诱导自组装程序合成）。观察到纳米粒子的受控聚集和具有可调结构特性的介孔的单峰尺寸分布。该物质在末端炔烃的好氧氧化偶合中具有优异的催化活性。使用优化的反应条件，在炔烃的均相偶联和交叉偶联中均观察到优异的转化率（大多数情况下> 99％）和选择性。使用空气作为唯一的氧化剂，避免使用任何种类的添加剂，易于产品分离，具有强大的官能团耐受性，广泛的合成范围以及出色的可重复使用性（直至第八个循环）是我们催化方案的显着特征。在阐明了反应机理的同时，已经建立了铜和锰之间的协同协同作用，这是其优越的催化活性的原因。中观Cu / MnO的不稳定晶格氧在TPD和TGA研究的支持下， x在炔烃质子的去质子化中起着至关重要的作用。此外，我们首次通过DFT计算为催化剂的活性位点设计了模型配合物，并提供了对偶联机理的定性描述，从而支持了实验结果。
• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。