1,3,4,5,6-pentakis-O-(phenylmethyl)-2-O-(2-propen-1-yl)-myo-inositol | 1207960-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,4,5,6-pentakis-O-(phenylmethyl)-2-O-(2-propen-1-yl)-myo-inositol
• CAS: 1207960-43-7
• 化学式: C₄₄H₄₆O₆
• 分子量: 670.846
• InChiKey: VCMBAOQLNCYBNE-BKNNDNQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5,6-pentakis-O-(phenylmethyl)-2-O-(2-propen-1-yl)-myo-inositol 在 Wilkinson's catalyst 、 正丁基锂 、 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到meso-1,3,4,5,6-penta-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Synthesis of the Marine Glycolipid Dioctadecanoyl Discoside

  摘要：

  首次报道了含有肌醇的海洋糖脂二辛酸二硬脂酰基曲霉糖的合成。关键糖基化反应在低温下进行，具有β选择性。可分离的异构体易于推进，从而得到曲霉糖、其全乙酸酯及不自然的β衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218301
• 作为产物：
  描述：

  、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3,4,5,6-pentakis-O-(phenylmethyl)-2-O-(2-propen-1-yl)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Synthesis of the Marine Glycolipid Dioctadecanoyl Discoside

  摘要：

  首次报道了含有肌醇的海洋糖脂二辛酸二硬脂酰基曲霉糖的合成。关键糖基化反应在低温下进行，具有β选择性。可分离的异构体易于推进，从而得到曲霉糖、其全乙酸酯及不自然的β衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218301

文献信息

• Diastereoselective synthesis of new O-alkylated and C-branched inositols and their corresponding fluoro analogues
  作者：Charlotte Collet、Françoise Chrétien、Yves Chapleur、Sandrine Lamandé-Langle

  DOI：10.3762/bjoc.12.39

  日期：——

  Efficient routes were developed for the diastereoselective synthesis of new O-alkylated and C-branched inositols and their corresponding fluoro analogues. The key steps of the synthesis were the easy accessibility of different types of arms in term of configuration (myo and scyllo), the linking method and length, which could modulate the biological properties. These inositol derivatives, bearing an

  为新的O-烷基化和C支化肌醇及其相应的氟类似物的非对映选择性合成开发了有效的途径。合成的关键步骤是在构型方面（myo和scyllo）易于接近不同类型的臂，连接方法和长度，这可以调节生物学特性。这些肌醇衍生物带有一个被羟基或氟原子封端的臂，可能是非对映异构中间体和生物学评估（尤其是PET成像实验）感兴趣的候选物。