4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯 | 60066-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯
• 中文别名: 3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,6,6,6-tetrachloro-3,3-dimethylhexanoate
• 英文别名: ethyl 3,3-dimethyl-4,6,6,6-tetrachlorohexanoate；2,2-Dimethyl-3,5,5,5-tetrachlorpentan-1-carbonsaeure-aethylester；4,6,6,6-Tetrachlor-3,3-dimethyl-hexansaeure-ethylester；Ethyl 3.3-dimethyl-4.6.6.6-tetrachloro-hexanoate；Ethyl 3,3-Dimethyl-4,6,6,6-tetrachlorhexanoat
• CAS: 60066-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₄O₂
• 分子量: 310.048
• InChiKey: IKYLWHDWLWHILP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质
本品为无色或淡黄色透明液体，沸点在118～120℃/133.3Pa，折射率（20°C）n_D 为1.4896，相对密度为1.2820。它不溶于水，但可溶于醇、醚、四氯化碳和苯等有机溶剂。

用途
3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯是二氯菊酸的中间体。

生产方法
其制备方法为：将原料四氯化碳与贲亭酸酯加入反应器中，搅拌并加热至80～85℃，分多次滴加过氧化苯甲酰（BPO）的四氯化碳溶液。维持此温度反应8小时后，冷却，回收未反应的四氯化碳和贲亭酸酯，即可得到淡黄色油状液体，即3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己酸乙酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到3.3-二甲基-4.6,6-三氯己烯[5]酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3-(2,2-二卤乙烯)-2,2-二甲基环丙烷羧酸乙酯的简便合成及其顺式异构体富集修饰

  摘要：

  标题化合物 5 的合成涉及 3-methyl-2-buten-1-ol 和原乙酸三乙酯反应生成 3,3-二甲基-4-戊烯酸乙酯，然后将各种四卤化碳加入到双键。所得加合物与碱的反应以高产率提供5。顺式异构体的立体选择性制备通过以下两种方法实现：第一种方法是将 4-溴-6,6,6-三氯-3,3-二甲基己酸乙酯选择性转化为 6,6,6-三氯-3 ,3-二甲基-4-己烯酸酯 (8a) 与哌啶，然后将 8a 选择性转化为顺式 2,2-二氯乙烯基化合物 (顺式 5a)。第二种是基于 4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯（t-BuONa/溶剂/HMPA）立体选择性环化为顺式-2,2-二甲基-3-（2,2 ,

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.221
• 作为产物：
  描述：

  贲亭酸乙酯 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以74%的产率得到4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing dihalovinylcyclopropanecarboxylates

  摘要：

  描述了二卤乙烯基环丙烷羧酸酯的新合成方法，其中包括强效杀虫剂。该过程始于烯醇与正酯之间的反应，产生γ-不饱和羧酸酯，随后通过催化加入碳四卤化物到双键，并进行脱卤化反应，生成环丙烷衍生物。

  公开号：

  US04214097A1

文献信息

• Studies on sulfinatodehalogenation: the addition reaction of halocarbons with olefins initiated by sodium dithionite
  作者：Fan-Hong Wu、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00400-6

  日期：2001.7

  Halocarbons such as carbon tetrachloride, CCl3Br, CF3CCl3, BrCF2CF2Br, BrCF2CFClBr and CF2Br2, reacted with olefins in the presence of the sulfinatodehalogenation reagent sodium dithionite under mild conditions to give the corresponding adducts. In the case of F113, CFCl2CF2CFCl2 and CF3Cl3, the polyfluoroalkylation product resulted.

  卤代烃如四氯化碳，CCl 3 Br，CF 3 CCl 3，BrCF 2 CF 2 Br，BrCF 2 CFClBr和CF 2 Br 2在磺化脱卤化试剂连二亚硫酸钠的存在下于温和条件下与烯烃反应生成相应的加合物。在F113，CFCl 2 CF 2 CFCl 2和CF 3 Cl 3的情况下，得到多氟烷基化产物。
• Method of producing cyclopropanecarboxylic acids and esters
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04458090A1

  公开（公告）日：1984-07-03

  Novel .gamma.-lactone derivatives are provided. These lactone derivatives, when reacted with hydrogen halide in alcohol, yield .gamma.-halogeno-.delta.-unsaturated carboxylic acid esters. This ring-opening process is useful for the purpose of increasing the yield of pyrethrin analogs which are of value as insecticides and agricultural chemicals. Thus, the .gamma.-lactone derivatives by-produced in the production process for dihalogenovinyl chrysanthemumates are caused to undergo ring-opening reaction to yield the corresponding .gamma.-halogeno-.delta.-unsaturated carboxylic acid esters which are important intermediates for said pyrethrin analogs.

  提供了新型的.gamma.-内酯衍生物。这些内酯衍生物在醇中与氢卤酸反应时，会产生.gamma.-卤代-.delta.-不饱和羧酸酯。这种环开放反应对于增加作为杀虫剂和农业化学品有价值的拟除虫菊酯类似物的产量非常有用。因此，通过生产双卤代乙烯基菊酯的过程中产生的.gamma.-内酯衍生物会发生环开放反应，产生相应的.gamma.-卤代-.delta.-不饱和羧酸酯，这些酯是制备拟除虫菊酯类似物的重要中间体。
• Method of producing gamma-halogeno-delta unsaturated carboxylic acid
  申请人：Kuraray Co., Ltd.

  公开号：US04468521A1

  公开（公告）日：1984-08-28

  Novel .gamma.-lactone derivatives are provided. These lactone derivatives, when reacted with hydrogen halide in alcohol, yield .gamma.-halogeno-.delta.-unsaturated carboxylic acid esters. This ring-opening process is useful for the purpose of increasing the yield of pyrethrin analogs which are of value as insecticides and agricultural chemicals. Thus, the .gamma.-lactone derivatives by-produced in the production process for dihalogenovinyl chrysanthemumates are caused to undergo ring-opening reaction to yield the corresponding .gamma.-halogeno-.delta.-unsaturated carboxylic acid esters which are important intermediates for said pyrethrin analogs.

  提供了新型的.gamma.-内酯衍生物。当这些内酯衍生物在醇中与氢卤化物反应时，会产生.gamma.-卤代-.delta.-不饱和羧酸酯。这种环开启过程对于增加作为杀虫剂和农业化学品价值的拟除虫菊酯类似物的产量非常有用。因此，在二卤代乙烯菊酯的生产过程中产生的.gamma.-内酯衍生物被引起环开启反应，产生相应的.gamma.-卤代-.delta.-不饱和羧酸酯，这些酯是所述拟除虫菊酯类似物的重要中间体。
• Process for preparing high cis 3-(2,2,2-trichloroethyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylates
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0003683A2

  公开（公告）日：1979-08-22

  A process is described whereby esters of 3-(2,2,2-trichloroethyl) - 2,2- dimethylcyclopropane - 1 - carboxylic acid are prepared predominantly in their cis isomer form. The process comprises treating a 4,6,6,6-tetrachloro-3,3-dimethylhexanoate with an alkali metal tert-alkoxide under controlled conditions of temperature in the presence of a defined solvent-cosolvent mixture. The products of the process are intermediates in the production of pyrethroid insecticides.

  描述了一种主要以顺式异构体形式制备 3-(2,2,2-三氯乙基)-2,2-二甲基环丙烷-1-羧酸酯的工艺。 该工艺包括在确定的溶剂-共溶剂混合物存在下，在受控温度条件下用碱金属叔烷氧化物处理 4,6,6,6-四氯-3,3-二甲基己酸酯。 该工艺的产物是生产拟除虫菊酯杀虫剂的中间体。
• KONDO KIYOSI; TAKASHIMA TOSHIYUKI; NEGISHI AKIRA; MATSUI KIYOHIDE; FUJIMO+, PESTIC. SCI., 1980, 11, NO 2, 180-187
  作者：KONDO KIYOSI、 TAKASHIMA TOSHIYUKI、 NEGISHI AKIRA、 MATSUI KIYOHIDE、 FUJIMO+

  DOI：——

  日期：——