[(5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-ynyl] benzoate | 1248707-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-ynyl] benzoate
• CAS: 1248707-75-6
• 化学式: C₃₇H₄₆O₆Si
• 分子量: 614.854
• InChiKey: CCVQZCQXOSPYMD-AWTIJZSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-ynyl] benzoate 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(Z,5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-5-(3-iodopropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-enyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRREVERSIBLE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF KINASE-RELATED PATHOLOGIES
  [FR] INHIBITEURS IRRÉVERSIBLES UTILISÉS POUR TRAITER DES PATHOLOGIES ASSOCIÉES À UNE KINASE

  摘要：

  本发明提供了具有激酶抑制活性的新化合物(I)，可用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2011036299A1
• 作为产物：
  描述：

  ((4R,5S)-5-allyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 [(5R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5S)-5-(3-hydroxypropyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]hex-2-ynyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRREVERSIBLE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF KINASE-RELATED PATHOLOGIES
  [FR] INHIBITEURS IRRÉVERSIBLES UTILISÉS POUR TRAITER DES PATHOLOGIES ASSOCIÉES À UNE KINASE

  摘要：

  本发明提供了具有激酶抑制活性的新化合物(I)，可用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2011036299A1

文献信息

• In Vivo Efficacy of Natural Product-Inspired Irreversible Kinase Inhibitors
  作者：Sofia Barluenga、Rajamalleswaramma Jogireddy、Girish K. Koripelly、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/cbic.201000205

  日期：——

  Inspirational kinase inhibitors: The terminal inhibition achieved with irreversible inhibitors has frequently been harnessed by Nature. Resorcyclic acid lactones (RAL) bearing a cis‐enone moiety have emerged as promising pharmacophores for kinase inhibition. Two prototypical edited RALs were evaluated on an orthotopic murine carcinoma. Despite their similar biochemical activity profile, remarkable

  鼓舞人心的激酶抑制剂：大自然经常利用不可逆抑制剂获得的最终抑制作用。带有顺式-烯酮部分的间环酸内酯（RAL）已经成为抑制激酶的有希望的药效团。在原位鼠癌中评估了两个原型编辑的RAL。尽管它们具有相似的生化活性特征，但是在转移抑制方面观察到显着差异。