1,3a-Dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-indeno[2,1-b]pyrrol-5-ol | 39160-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3a-Dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-indeno[2,1-b]pyrrol-5-ol
• 英文别名: 3,8b-Dimethyl-1,2,3a,4-tetrahydroindeno[2,1-b]pyrrol-7-ol
• CAS: 39160-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: LOFISRLZKYFTGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3a-Dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-indeno[2,1-b]pyrrol-5-ol 、 异氰酸己酯 在 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Hexyl-carbamic acid 1,3a-dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-indeno[2,1-b]pyrrol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，拆分和构效关系：8-carbaphysostigmine类似物。

  摘要：

  报道了一系列1,2,3,3a，8,8a-六氢茚并[2,1-b]吡咯5-烷基氨基甲酸酯的合成及其拆分。这些化合物在结构上与毒扁豆碱相关，只是取代了毒扁豆碱第8位的NMe基团，用亚甲基取代。与草毒碱相比，许多这些8-carbaphysostigmine类似物在体外是更有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，在体内毒性较小。（-）-对映体（例如1d和1g）在C3a和C8a处具有与毒扁豆碱相同的绝对构型，在抑制乙酰胆碱酯酶方面的效能比相应的（+）-对映体（例如， 1e和1h）。

  DOI：

  10.1021/jm00086a011
• 作为产物：
  描述：

  5-Methoxy-3a-methyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-indeno[2,1-b]pyrrole 在 palladium on activated charcoal 氢溴酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,3a-Dimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-indeno[2,1-b]pyrrol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂的合成，拆分和构效关系：8-carbaphysostigmine类似物。

  摘要：

  报道了一系列1,2,3,3a，8,8a-六氢茚并[2,1-b]吡咯5-烷基氨基甲酸酯的合成及其拆分。这些化合物在结构上与毒扁豆碱相关，只是取代了毒扁豆碱第8位的NMe基团，用亚甲基取代。与草毒碱相比，许多这些8-carbaphysostigmine类似物在体外是更有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂，在体内毒性较小。（-）-对映体（例如1d和1g）在C3a和C8a处具有与毒扁豆碱相同的绝对构型，在抑制乙酰胆碱酯酶方面的效能比相应的（+）-对映体（例如， 1e和1h）。

  DOI：

  10.1021/jm00086a011