(4S,5R)-5-[(1S,3R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-2-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester | 848737-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(1S,3R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-2-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 848737-96-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₅Si
• 分子量: 436.664
• InChiKey: CMYROBZCPJQFHY-DUORQPQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(1S,3R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-2-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(2R,3R,4S,6R)-7-(t-butyldimethylsilyloxy)-2,3-benzylidendioxy-4,6-dimethyl-1-heptanol
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4S,6R)-ethyl 7-(t-butyldimethylsilyloxy)-4,6-dimethyl-2-heptenoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (4S,5R)-5-[(1S,3R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3-dimethyl-butyl]-2-phenyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013