5-methyl-2,2-trimethylenehex-4-enoic acidmethyl ester | 89056-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-methyl-2,2-trimethylenehex-4-enoic acidmethyl ester
• 英文别名: Methyl 1-(3-methylbut-2-en-1-yl)cyclobutane-1-carboxylate；methyl 1-(3-methylbut-2-enyl)cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 89056-39-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: JZKZXRDTMBAZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,2-trimethylenehex-4-enoic acidmethyl ester 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以96 %的产率得到1-(3-Methylbut-2-en-1-yl)cyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  受多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚生物合成启发的分子内三羰基-烯反应和α-羟基-β-二酮重排

  摘要：

  对一些复杂的类萜生物合成的化学推测导致了复杂级联的发现，其特征是自发的分子内羰基烯反应、α-羟基-β-二酮重排和分子内醛醇缩合反应。这些转化的组合允许从共同的中间体不同地获得四种不同的天然产物支架，模仿他们提出的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202203311
• 作为产物：
  描述：

  环丁基甲酸 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 5-methyl-2,2-trimethylenehex-4-enoic acidmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  受多环聚异戊二烯化酰基间苯三酚生物合成启发的分子内三羰基-烯反应和α-羟基-β-二酮重排

  摘要：

  对一些复杂的类萜生物合成的化学推测导致了复杂级联的发现，其特征是自发的分子内羰基烯反应、α-羟基-β-二酮重排和分子内醛醇缩合反应。这些转化的组合允许从共同的中间体不同地获得四种不同的天然产物支架，模仿他们提出的生物合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202203311

文献信息

• CARBACYCLINE, HERSTELLUNG UND VERWENDUNG
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0105288B1

  公开（公告）日：1985-12-11
• US5124343A
  申请人：——

  公开号：US5124343A

  公开（公告）日：1992-06-23