phenyl 4-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-L-erythro-pent-2-enopyranoside | 1082073-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: phenyl 4-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-L-erythro-pent-2-enopyranoside
• 英文别名: (3R,6R)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate；[(3R,6R)-6-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] acetate
• CAS: 1082073-91-3
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: OLLORHYEJGCZAO-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 phenyl 4-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-L-erythro-pent-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化与二芳基碘鎓盐从糖中立体合成C-糖苷

  摘要：

  描述了有效的钯（II）介导的二芳基碘鎓盐对糖的C-糖基化，为合成具有优异立体选择性的2,3-二脱氧C-芳基糖苷提供了新的策略。所述Ç不同范围的烯糖的-glycosylation，包括d -glucal，d -galactal，d -allal，大号-rhamnal，大号-fucal，大号-arabinal，d -maltal，和d -lactal，有效地发生，并且相应的C-β-糖苷以中等至良好的产率获得。由于丰富的官能团相容性，广泛的底物范围和出色的α-立体选择性，该方案被认为是对碳水化合物化学领域的重要补充。

  DOI：

  10.1039/d0ob00247j

文献信息

• [2,3]-Sigmatropic Rearrangements of 3-Sulfinyl Dihydropyrans: Application to the Syntheses of the Cores of <i>ent</i>-Dysiherbaine and Deoxymalayamicin A
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Nadia Lwoff、Miguel Ángel del Águila、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo8015709

  日期：2008.11.21

  The [2,3]-sigmatropic rearrangement of a variety of configurationally stable diastereomeric allylic sulfinyl dihydropyrans, produced by base-promoted cyclization of sulfinyl dienols, has been studied. In some cases, the efficient transformation of these substrates into dihydropyranols required an in-depth study of reaction conditions, with the preferred protocol relying on the use of DABCO in warm toluene. This methodology has been applied to the syntheses of the cores of ent-dysiherbaine and deoxymalayamicin A by means of efficient tethered aminohydroxylations.