N-[(2S,3S)-3-(hydrazinocarbonyl)-2-hydroxy-4-penten-1-yl]-N-[(1R)-1-methyl-2-propen-1-yl]-2-pyridinesulfonamide | 1186485-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S,3S)-3-(hydrazinocarbonyl)-2-hydroxy-4-penten-1-yl]-N-[(1R)-1-methyl-2-propen-1-yl]-2-pyridinesulfonamide
• CAS: 1186485-86-8
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: NTPJZWYXPSIQBW-FRRDWIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125.62
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3S)-3-(hydrazinocarbonyl)-2-hydroxy-4-penten-1-yl]-N-[(1R)-1-methyl-2-propen-1-yl]-2-pyridinesulfonamide 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到N-{[(4S,5R)-4-ethenyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl}-N-[(1R)-1-methyl-2-propen-1-yl]-2-pyridinesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches

  摘要：

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.022
• 作为产物：
  描述：

  N-((2S,3S)-2-hydroxy-3-{[(4S)-2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]carbonyl}-4-penten-1-yl)-N-[(1R)-1-methyl-2-propen-1-yl]-2-pyridinesulfonamide 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到N-[(2S,3S)-3-(hydrazinocarbonyl)-2-hydroxy-4-penten-1-yl]-N-[(1R)-1-methyl-2-propen-1-yl]-2-pyridinesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Large-scale synthesis of SB-462795, a cathepsin K inhibitor: the RCM-based approaches

  摘要：

  Two stereoselective syntheses of SB-462795, a highly potent cathepsin K inhibitor, are described. Both routes feature a C5-C6 disconnection by ring closing metathesis to construct an azepane ring and are amenable to large-scale manufacturing. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.022