D-Cys(25)-[GLP-1(26-36)-NH2] | 1392278-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: D-Cys(25)-[GLP-1(26-36)-NH2]
• 英文别名: H-[D-Cys]-KEFIAWLVKGR-NH2
• CAS: 1392278-69-1
• 化学式: C₆₈H₁₀₉N₁₉O₁₄S
• 分子量: 1448.8
• InChiKey: VLWPGJWJDRBCKA-BNJUNYSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.19
• 重原子数：
  102.0
• 可旋转键数：
  48.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  556.24
• 氢给体数：
  21.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-O-叔丁基-L-谷氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 N-Fmoc-S-三苯甲基-D-半胱氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸(Boc)-OH 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 6-氯-1-羟基苯并三氮唑 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到D-Cys(25)-[GLP-1(26-36)-NH2]
  参考文献：
  名称：

  4-Methoxybenzyloxymethyl Group, a Racemization-Resistant Protecting Group for Cysteine in Fmoc Solid Phase Peptide Synthesis

  摘要：

  The 4-methoxybenzyloxymethyl (MBom) group was introduced for sulfhydryl protection of Cys in combination with Fmoc chemistry. The MBom group proved to substantially suppress racemization of Cys during its incorporation mediated by phosphonium or uronium reagents. Furthermore, this group was found to significantly reduce racemization of the C-terminal Cys linked to a hydroxyl resin during repetitive base treatment, in comparison with the usually used trityl (Trt) and acetamidomethyl (Acm) groups.

  DOI：

  10.1021/ol300592w