Ammonium 3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolate | 130786-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ammonium 3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolate
• 英文别名: ammonium 3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolide
• CAS: 130786-96-8
• 化学式: C₄HF₆N₃*H₃N
• 分子量: 222.093
• InChiKey: SMORVDPMHNJURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.57
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ammonium 3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolate 在 盐酸 作用下， 以75%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第16部分。由2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-合成3,5-双（三氟甲基）-1 H -1,2,4-三唑和一些4-取代的衍生物六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯

  摘要：

  二氯嗪5已经转化为单氨基嗪CF 3 C（NHR）＝ NN ＝ CClCF 3（6）[a，R ＝ Ph（89％）； n ＝ 1。b，R ＝ H（81％）；c，R = Me（89％）；d，R ＝ CH 2 CO 2 Me（96％）；e，R ＝ CH 2 CO 2 Et（95％）]和二氨基嗪CF 3 C（NHR）＝ NN ＝ C（NHR）CF 3（4）[c，R ＝ H（96％）；e，R ＝H（96％）。d，R ＝ Me（94％）；e，R ＝ CH 2 CO 2 Me（50％）；f，R = CH 2 CO 2 Et（77％）]与氨或适当的伯氨基化合物反应；与羟胺的合成-肟CF 3 CCl = NNHC（CF 3）=生成NOH（8）（86％）。混合的二氨基嗪CF 3 C（NHR）= NN = C（NHR'）CF 3（4）[g，R = H，R'= Ph; h，R'= Me，R'= H；i，R ＝ Me，R′＝

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03199-a
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N'-(2,2,2-trifluoroethanimidoyl)ethanimidohydrazide 反应 12.0h， 以98%的产率得到Ammonium 3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazolate
  参考文献：
  名称：

  含氟的不饱和氮化合物。第16部分。由2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-合成3,5-双（三氟甲基）-1 H -1,2,4-三唑和一些4-取代的衍生物六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯

  摘要：

  二氯嗪5已经转化为单氨基嗪CF 3 C（NHR）＝ NN ＝ CClCF 3（6）[a，R ＝ Ph（89％）； n ＝ 1。b，R ＝ H（81％）；c，R = Me（89％）；d，R ＝ CH 2 CO 2 Me（96％）；e，R ＝ CH 2 CO 2 Et（95％）]和二氨基嗪CF 3 C（NHR）＝ NN ＝ C（NHR）CF 3（4）[c，R ＝ H（96％）；e，R ＝H（96％）。d，R ＝ Me（94％）；e，R ＝ CH 2 CO 2 Me（50％）；f，R = CH 2 CO 2 Et（77％）]与氨或适当的伯氨基化合物反应；与羟胺的合成-肟CF 3 CCl = NNHC（CF 3）=生成NOH（8）（86％）。混合的二氨基嗪CF 3 C（NHR）= NN = C（NHR'）CF 3（4）[g，R = H，R'= Ph; h，R'= Me，R'= H；i，R ＝ Me，R′＝

  DOI：

  10.1016/0022-1139(94)03199-a

文献信息

• The Synthesis from 2.5-Dichloro-1.1.1.6.6,6-hexafluoro-3.4-diazahexa-2.4- diene of 4H-3.5-Bis(trifluoromethyl)-1.2,4-triazole and some 1- and 4-Substituted Derivatives
  作者：Mohamad Abdul-Ghani、Anthony Edgar Tipping

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82610-x

  日期：1990.6

  respectively in high yield. Reaction of the 4H-1,2,4-triazole (1a) with ethyl propynoate and of its sodium salt (6b) with ethyl bromoethanoate and pentafluoropyridine yield the acrylate (7a)-, carboethoxymethyl (7b)- and fluoropyridyl (9–11)- derivatives of 1H-3,5-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazole with competing attack on the pentafluoropyridine ring taking place at the 2- and 4- positions.

  用过量的氨或甘氨酸乙酯处理标题嗪（3），得到相应的二氨基嗪（4a）和（4b），对其进行热环化，得到3,5-双（三氟甲基）1-2,4-三唑铵（6a） [可以通过水酸处理从中释放出母体4 H -1,2,4-三唑（1a） ]和4-羰基乙氧基甲基-3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-三唑（1e），分别以高产。4 H -1,2,4-三唑（1a）与丙酸乙酯反应，其钠盐（6b）与溴乙酸乙酯和五氟吡啶反应，得到丙烯酸酯（7a） -，碳氧乙氧基甲基（7b） -和氟吡啶基（9-11） -1 H -3,5-双（三氟甲基）-1,2,4-三唑的衍生物在五氟吡啶环上发生竞争性进攻2位和4位。