(2-phenyl-1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone | 1215004-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-phenyl-1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone
• CAS: 1215004-65-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NOS
• 分子量: 303.384
• InChiKey: YPSPIHIWVGEXHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基溴化铵 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(2-phenyl-1H-indol-3-yl)(thiophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-（2-卤代芳基）炔基嘧啶的钯催化环化反应：以水为唯一溶剂和氧源合成3-酰基环

  摘要：

  已开发出一种简单有效的策略，可通过钯催化水中N-（2-卤代芳基）炔基limines的环化反应制备3-acylindoles 。该反应可耐受各种官能团，并且使用水作为唯一的溶剂和氧气源，可以高收率获得相应的3-acylindoldols。此外，该方法可以为II期镇痛药Pravadoline提供短的合成途径。

  DOI：

  10.1002/aoc.5513

文献信息

• Direct Synthesis of 3-Acylindoles through Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of<i>N</i>-Phenylamidines with α-Cl Ketones
  作者：Jianhui Zhou、Jian Li、Yazhou Li、Chenglin Wu、Guoxue He、Qiaolan Yang、Yu Zhou、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03383

  日期：2018.12.7

  versatile 3-acylindoles through Rh(III)-catalyzed C–H activation and annulation cascade of N-phenylamidines with α-Cl ketones was developed, in which α-Cl ketones serve as unusual one-carbon (sp3) synthons. This strategy features high regioselectivity, efficiency, wide substrate tolerance, and mild reaction conditions, which further underscore its synthetic utility in drug molecule synthesis.

  在本研究中，开发了一种新的合成策略，可通过Rh（III）催化的C–H活化和N-苯基am与α-Cl酮的环合级联反应直接生产通用的3-acylindoles ，其中α-Cl酮用作不寻常的一碳（sp 3）合成子。该策略具有较高的区域选择性，效率，宽的底物耐受性和温和的反应条件，这进一步强调了其在药物分子合成中的合成效用。
• Practical method for synthesis of 2,3-disubstituted indole derivatives promoted by β-(benzotriazol-1-yl)allylic O-stannyl ketyl radicals
  作者：Taehoon Kim、Kyongtae Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.030

  日期：2010.2

  Treatment of beta-aryl-beta-(benzotriazol-1-yl)-alpha-primary alkyl (or aryl)-alpha,beta-unsaturated ketones 1 with n-Bu3SnH (4 equiv) in a catalytic amount of AlBN in PhH at reflux afforded 3-alkyl (or aryl)-2-arylindoles 8 in good yields. However, when tert-butyl group is bonded at alpha-position, 3-acyl (or aroyl)-2-arylindoles 9 were obtained as major products along with phenanthridines 5 as minor products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.