4,6-bis(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-chloropyrimidine | 1609114-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-bis(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-chloropyrimidine
• CAS: 1609114-59-1
• 化学式: C₁₈H₁₃Br₂ClN₂O₂
• 分子量: 484.574
• InChiKey: WUJSDQBSZZZPSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-bis(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-chloropyrimidine 在 copper(l) iodide 、 Fe(acetylacetate)3 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 2,4,7-trinitro-9H-fluoren-9-one compound with 2,2'-(2-hexylpyrimidine-4,6-diyl)bis(4-(anthracen-9-ylethynyl)phenol) (1:1)
  参考文献：
  名称：

  双（2-羟苯基）嘧啶骨架的分子钳的动力学性质

  摘要：

  4,6-双（2-羟基苯基）-2- alkylpyrimidines与在位置上的两个蒽基或9- ethylnylanthryl取代基对位的OH基团倾向于由两个分子内OH支撑的U形构象⋅⋅⋅在固体N-氢键状态并在CDCl 3溶液中。该化合物在嘧啶基团上具有己基取代基，在羟苯基基团上具有两个9-乙炔基蒽基臂，与2,4,7-三硝基芴酮形成1：1配合物。在298 K时，其缔合常数K a估计为2100  M -1，大于其他分子镊子的缔合常数（K a <1000  M -1）。DFT计算表明，该配合物采用一个稳定的构象，该构象由OH基团和嘧啶环之间的分子内氢键以及蒽基与2,4,7-三硝基芴酮之间的分子间π-π相互作用所支持。在分子镊子或其配合物的溶液中添加n Bu 4 NF会导致一个或两个OH⋅⋅⋅N氢键断裂，形成新的O⋅⋅⋅HF氢键，并改变分子构象。分子镊子的最终结构包含不平行的邻位基团，这些基团不结合客体分子。对具有两个蒽基取代基的4

  DOI：

  10.1002/chem.201304380
• 作为产物：
  描述：

  4,6-diiodo-2-chloropyrimidine 、 5-溴-2-甲氧苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到4,6-bis(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-chloropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  双（2-羟苯基）嘧啶骨架的分子钳的动力学性质

  摘要：

  4,6-双（2-羟基苯基）-2- alkylpyrimidines与在位置上的两个蒽基或9- ethylnylanthryl取代基对位的OH基团倾向于由两个分子内OH支撑的U形构象⋅⋅⋅在固体N-氢键状态并在CDCl 3溶液中。该化合物在嘧啶基团上具有己基取代基，在羟苯基基团上具有两个9-乙炔基蒽基臂，与2,4,7-三硝基芴酮形成1：1配合物。在298 K时，其缔合常数K a估计为2100  M -1，大于其他分子镊子的缔合常数（K a <1000  M -1）。DFT计算表明，该配合物采用一个稳定的构象，该构象由OH基团和嘧啶环之间的分子内氢键以及蒽基与2,4,7-三硝基芴酮之间的分子间π-π相互作用所支持。在分子镊子或其配合物的溶液中添加n Bu 4 NF会导致一个或两个OH⋅⋅⋅N氢键断裂，形成新的O⋅⋅⋅HF氢键，并改变分子构象。分子镊子的最终结构包含不平行的邻位基团，这些基团不结合客体分子。对具有两个蒽基取代基的4

  DOI：

  10.1002/chem.201304380