7-(3-chlorophenyl)-9,10-dihydro-7H,11H-benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione | 1225451-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(3-chlorophenyl)-9,10-dihydro-7H,11H-benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione
• 英文别名: 7-(3-Chlorophenyl)-7,9,10,11-tetrahydrochromeno[3,2-c]chromene-6,8-dione
• CAS: 1225451-62-6
• 化学式: C₂₂H₁₅ClO₄
• 分子量: 378.812
• InChiKey: AKFVXYUZGISDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 1,3-环己二酮 、 3-氯苯甲醛 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以65%的产率得到7-(3-chlorophenyl)-9,10-dihydro-7H,11H-benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃并[3,2-c]色烯-6,8-二酮衍生物的合成及细胞毒活性

  摘要：

  4-羟基香豆素构成许多天然产物，药物和农药的结构核。最近报道了新的合成香豆素家族的有前途的生物学特性。因此，进行了新的苯并吡喃并[3,2-c]亚甲基-6,8-二酮的有效合成，并通过红外，质谱，1 H-NMR和C，H，N分析确认了15种化合物的结构。然后，在四种不同的人类癌细胞系（Raji，HeLa，LS180和MCF-7）上评估了这些化合物的细胞毒活性。结果表明，这些化合物具有弱至中度的抗肿瘤活性，其IC 50为49至100μM以上。在化合物9,10-二氢-7-（3-甲氧基苯基）-7 H，11 H-苯并吡喃并[3,2-c]色烯-6,8-二酮[ 4k ]表现出最高的活性。此外，构象分析表明邻位取代基明显不同于间位和对位取代基。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9340-3

文献信息

• Catalytic Method for Synthesis of Benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione Derivatives by Heteropoly Acids
  作者：Radineh Motamedi、Saeede Baghbani、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1080/00397911.2010.542536

  日期：2012.6

  Benzopyrano[3,2-c]chromene-6,8-dione derivatives were prepared by a three-component one-pot cyclocondensation of 4-hyroxycoumarin, aldehydes, and 1,3, cyclohexadione using a catalytic amount of heteropolyacids in boiling ethanol in very good yields and rates.