(2S,3S,6R)-2-((S)-3-iodo-1-methylpropyl)-6-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran | 942347-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,3S,6R)-2-((S)-3-iodo-1-methylpropyl)-6-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,3S,6R)-2-[(2S)-4-iodobutan-2-yl]-6-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 942347-20-8
• 化学式: C₁₁H₁₉IO₂
• 分子量: 310.175
• InChiKey: NOVKRMMPPSUPMT-UKKRHICBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((2S,3S)-6-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)butan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2S,3S,6S)-2-((S)-3-iodo-1-methylpropyl)-6-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran 、 (2S,3S,6R)-2-((S)-3-iodo-1-methylpropyl)-6-methoxy-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies toward cytostatin, a natural product inhibitor of protein phosphatase 2A

  摘要：

  Synthetic approaches toward the natural product cytostatin, an inhibitor of protein phosphatase 2A possessing cytotoxic and antimetastatic activities, have been investigated. A formal synthesis of cytostatin has been achieved according to a strategy relying on the formation of the C8-C9 bond by a nucleophilic addition of a functionalized organolithium (C1-C8 subunit) to an aldehyde (C9-C13 subunit). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.012