3-tert-butoxycarbonylamino-4-(3,4-dichlorophenyl)butyric acid 2-trimethylsilanyl ethyl ester | 185321-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-tert-butoxycarbonylamino-4-(3,4-dichlorophenyl)butyric acid 2-trimethylsilanyl ethyl ester
• CAS: 185321-64-6
• 化学式: C₂₀H₃₁Cl₂NO₄Si
• 分子量: 448.462
• InChiKey: IYMDNACIEUFVAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tert-butoxycarbonylamino-4-(3,4-dichlorophenyl)butyric acid 2-trimethylsilanyl ethyl ester 在 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (R,R)-3-[2-(adamantan-2-yloxycarbonylamino)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylpropionylamino]-4-(3,4-dichlorophenyl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素B拮抗剂。一系列CI-988 C末端类似物的合成及其定量构效关系。

  摘要：

  进行了一系列“二肽” CCK-B受体拮抗剂的结构-活性关系的研究，其中检查了[[2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基-R]-色氨酸部分的苯环变异强效拮抗剂CI-988的药代保持恒定。由于这项研究的主要重点是苯基取代基的变化，因此采用了系列设计技术来确保理化性质（亲脂性，空间性，电子性）以及位置取代的充分传播。对26个和16个类似物进行的QSAR分析显示，CCK-B亲和力与苯环取代基的整体大小和亲脂性相关（即较小的基团与效价增加相关，最佳pi接近）。分别为零）。进一步的研究表明，对苯基取代基的尺寸和电子性质可能与CCK-B亲和力有关。短而大的（支链）吸电子基团可以看到亲和力增加。具有小的对位取代基的类似物似乎具有约1000倍的CCK-B选择性，这表明CCK-B结合的选择性对苯环取代敏感。源自这项研究的4-F-苯基二肽样物质对CCK-B受体具有极高的亲和力（IC50 = 0.08 nM），并且具有

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00185-x
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 silver benzoate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-tert-butoxycarbonylamino-4-(3,4-dichlorophenyl)butyric acid 2-trimethylsilanyl ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素B拮抗剂。一系列CI-988 C末端类似物的合成及其定量构效关系。

  摘要：

  进行了一系列“二肽” CCK-B受体拮抗剂的结构-活性关系的研究，其中检查了[[2-金刚烷氧基）羰基]-α-甲基-R]-色氨酸部分的苯环变异强效拮抗剂CI-988的药代保持恒定。由于这项研究的主要重点是苯基取代基的变化，因此采用了系列设计技术来确保理化性质（亲脂性，空间性，电子性）以及位置取代的充分传播。对26个和16个类似物进行的QSAR分析显示，CCK-B亲和力与苯环取代基的整体大小和亲脂性相关（即较小的基团与效价增加相关，最佳pi接近）。分别为零）。进一步的研究表明，对苯基取代基的尺寸和电子性质可能与CCK-B亲和力有关。短而大的（支链）吸电子基团可以看到亲和力增加。具有小的对位取代基的类似物似乎具有约1000倍的CCK-B选择性，这表明CCK-B结合的选择性对苯环取代敏感。源自这项研究的4-F-苯基二肽样物质对CCK-B受体具有极高的亲和力（IC50 = 0.08 nM），并且具有

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00185-x