5-bromo-5-ethyl-1,3-dimethylbarbituric acid | 1354790-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-bromo-5-ethyl-1,3-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 5-bromo-5-ethyl-N,N-dimethylbarbituric acid；5-Bromo-5-ethyl-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 1354790-94-5
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 263.091
• InChiKey: JMAPMQAOPPPVPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-5-ethyl-1,3-dimethylbarbituric acid 在 sodium hydride 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(N-hydroxylamine)-5-ethyl-N,N-dimethylbarbituric acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  作为高效硝基 (HNO) 供体的 N-取代羟胺的开发

  摘要：

  由于其固有的反应性，硝酰基 (HNO) 必须通过使用供体化合物原位生成，但很少有生理上有用的 HNO 供体存在。已经合成了具有碳基离去基团的新型 N 取代羟胺，其结构通过 X 射线晶体学证实。这些化合物在非酶促生理条件下生成 HNO，HNO 的释放速率和量主要取决于离去基团的性质。巴比妥酸和吡唑啉酮衍生物已被开发为有效的 HNO 供体，其半衰期在 pH 7.4、37°C​​ 下分别为 0.7 和 9.5 分钟。

  DOI：

  10.1021/ja2103923
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-1,3-二甲基巴比妥酸 在 溴 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-bromo-5-ethyl-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MELDRUM 'S ACID, BARBITURIC ACID AND PYRAZOLONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXYLAMINE AS HNO DONORS
  [FR] ACIDE DE MELDRUM, ACIDE BARBITURIQUE ET DÉRIVÉS DE LA PYRAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UNE HYDROXYLAMINE EN TANT QUE DONNEURS DE HNO

  摘要：

  所披露的主题提供了某些N-取代羟胺衍生物化合物，包括这些化合物的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。具体而言，所披露的主题提供了使用这些化合物或药物组合物治疗、预防或延缓疾病或病况的发生和/或发展的方法。在某些实施例中，这种疾病或病况可选自心血管疾病、缺血、再灌注损伤、癌症、肺动脉高压以及对亚硝酰治疗有反应的病况。

  公开号：

  WO2013059194A1

文献信息

• Curtailing the Hydroxylaminobarbituric Acid–Hydantoin Rearrangement To Favor HNO Generation
  作者：Daryl A. Guthrie、Saghar Nourian、Cyrus G. Takahashi、John P. Toscano

  DOI：10.1021/jo5023316

  日期：2015.2.6

  primary strategies for the development of new HNO donors has been modifying hydroxylamines with good leaving groups. A recent example of this strategy is the (hydroxylamino)barbituric acid (HABA) class of HNO donors. In this case, however, an undesired intramolecular rearrangement pathway to the corresponding hydantoin derivative competes with HNO formation, particularly in the absence of chemical traps

  由于其固有的反应性，必须通过使用供体化合物原位生成HNO。开发新的HNO供体的主要策略之一是用良好的离去基团修饰羟胺。这种策略的最新例子是HNO供体的（羟基氨基）巴比妥酸（HABA）类。然而，在这种情况下，到相应的乙内酰脲衍生物的不希望的分子内重排途径与HNO形成竞争，特别是在不存在HNO的化学阱的情况下。这种竞争性的非HNO产生途径将HABA类的开发限制为在生理pH和温度下具有快速HNO释放曲线的实例（t 1/2<1分钟）。在本文中，已经研究了有利于重排途径的因素，并且已经开发了两种防止重排以促进HNO生成的独立策略。在生理相关条件下，通过1 H NMR光谱法测定了这些化合物体外转化为HNO（以膦氮杂氮膦形式捕获）和相应的巴比妥酸（BA）副产物的时程和化学计量。这些结果证实了纯HNO供体的HABA类的成功扩展，其在pH 7.4、37°C​​下从19到107分钟的半衰期。
• MELDRUM'S ACID, BARBITURIC ACID AND PYRAZOLONE DERIVATIVES SUBSTITUTED WITH HYDROXYLAMINE AS HNO DONORS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：EP2776402B1

  公开（公告）日：2017-07-26
• US20140275134A1
  申请人：——

  公开号：US20140275134A1

  公开（公告）日：2014-09-18
• N-SUBSTITUTED HYDROXYLAMINE DERIVATIVES WITH CARBON-BASED LEAVING GROUPS
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US20160115148A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  The disclosed subject matter provides certain N-substituted hydroxylamine derivative compounds, pharmaceutical compositions and kits comprising such compounds, and methods of using such compounds or pharmaceutical compositions. In particular, the disclosed subject matter provides methods of using such compounds or pharmaceutical compositions for treating, preventing, or delaying the onset and/or development of a disease or condition. In some embodiments, the disease or condition is selected from cardiovascular diseases, ischemia, reperfusion injury, cancerous disease, pulmonary hypertension and conditions responsive to nitroxyl therapy.
• US9181213B2
  申请人：——

  公开号：US9181213B2

  公开（公告）日：2015-11-10