N-2,4,5-trimethoxybenzyl-N-isopropylhydroxylamine | 191991-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-2,4,5-trimethoxybenzyl-N-isopropylhydroxylamine
• 英文别名: N-propan-2-yl-N-[(2,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 191991-43-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: KKUZCQPPHSMTHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  51.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 N-2,4,5-trimethoxybenzyl-N-isopropylhydroxylamine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 O-acetyl-N-2,4,5-trimethoxybenzyl-N-isopropylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  某些羟胺和异恶唑烷衍生物的氮转化和N–O键旋转

  摘要：

  一系列的三取代羟胺衍生物，包括环状和非环状，已被合成。这些羟胺中的能量障碍主要受到氮原子反转或N–O键旋转的影响，这取决于附着在氮原子上的取代基的性质。在几系列化合物中，氮原子上附有XC6H4CH2取代基，获得了哈梅特自由能相关性，并且ρ值为正，表明在反转过程的过渡态中电子密度增加。具有C(5)乙氧基取代基的异噁唑啉显示出强烈的异构效应。

  DOI：

  10.1039/a604719j
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 N-异丙基羟胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-2,4,5-trimethoxybenzyl-N-isopropylhydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  某些羟胺和异恶唑烷衍生物的氮转化和N–O键旋转

  摘要：

  一系列的三取代羟胺衍生物，包括环状和非环状，已被合成。这些羟胺中的能量障碍主要受到氮原子反转或N–O键旋转的影响，这取决于附着在氮原子上的取代基的性质。在几系列化合物中，氮原子上附有XC6H4CH2取代基，获得了哈梅特自由能相关性，并且ρ值为正，表明在反转过程的过渡态中电子密度增加。具有C(5)乙氧基取代基的异噁唑啉显示出强烈的异构效应。

  DOI：

  10.1039/a604719j

文献信息

• Regiochemistry and mechanism of oxidation ofN-benzyl-N-alkylhydroxylamines to nitrones
  作者：Azfar Hassan、Mohammed I. M. Wazeer、Mohammed T. Saeed、Mohammad N. Siddiqui、Sk. Asrof Ali

  DOI：10.1002/1099-1395(200008)13:8<443::aid-poc253>3.0.co;2-9

  日期：2000.8

  The oxidation of various N-(o-, m-, p-substituted benzyl)-N-alkylhydroxylamines and their dideuteriobenzyl (PhCD2) counterparts was carried out using mercury(II) oxide and p-benzoquinone (p-BQ) as oxidants. An overwhelming preference for the formation of conjugated nitrones is observed in the oxidation of N-benzyl-N-isopropylhydroxylamines. Considerable intra- and intermolecular kinetic isotope effects and negative rho values in the Hammet plots point towards a mechanistic pathway that involves electron transfer from nitrogen to the oxidant followed by hydrogen abstraction. The conformation of unstable (E)-nitrones, which readily isomerize to the more stable (Z)-nitrones, is deduced from H-1 NMR data. The E = Z isomerization was found to be a bimolecular process. Copyright (C) 2000 John Wiley & Sons, Ltd.