2-bromophenyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one | 903676-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-bromophenyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-3-(3-nitrophenyl)-prop-2-en-1-on；3-(2-bromophenyl)-1-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-bromophenyl)-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 903676-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₃
• 分子量: 332.153
• InChiKey: HMQRTWHYOSRJBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromophenyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one 、 苯甲酰胺肟 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,10-菲罗啉 、 碘 、 iron(II) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到(2-bromophenyl)(4-(3-nitrophenyl)-2-phenyl-1H-imidazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过α，β-不饱和酮/醛和N'-羟基咪酰胺的环加成反应直接合成2,4,5-三取代的咪唑和二/三取代的嘧啶

  摘要：

  已经开发了一种通过铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）合成5-乙酰基咪唑和二/三取代嘧啶的有效途径，具有优异的耐受性和产率。在该报告中，α，β-不饱和醛/酮和N'-羟基亚酰胺在两个过程中经历了[3 + 2]和[3 + 3]环加成，涉及铁介导的迈克尔反应，鲁宾逊环化和1,5-电环化。 。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.025
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 间硝基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以47%的产率得到2-bromophenyl-3-(3-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成反应：从查耳酮和伯胺中一锅法合成 1,2-二取代 4-喹诺酮

  摘要：

  Buchwald-Hartwig 偶联/迈克尔加成序列已成功应用于使用 Pd(OAc)2 作为催化剂和 PPh3 作为配体的功能化 1,2-二取代 4-喹诺酮类化合物的合成。在这些条件下，首先由查耳酮和伯胺形成的中间产物经过催化脱氢生成 1,2-二取代的 4-喹诺酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200172

文献信息

• Redox Series of Cyclometalated Nickel Complexes [Ni((R)Ph(R′)bpy)Br]^+/0/–/2– (H–(R)Ph(R′)bpy = Substituted 6-Phenyl-2,2′-bipyridine)
  作者：Aaron Sandleben、Nicolas Vogt、Gerald Hörner、Axel Klein

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00559

  日期：2018.10.8

  New organonickel complexes [Ni((R)Ph(R′)bpy)Br] carrying various substituted derivatives of the tridentate –C∧N∧N ligand 6-(phenyl-2-ide)-2,2′-bipyridine (−Phbpy) were synthesized from the precursor [Ni(COD)2] (COD = 1,5-cyclooctadiene) and the protoligands (ligand precursors) Br–(R)Ph(R′)bpy. Several synthetic routes for the protoligands were studied and compared. All new compounds have been analyzed

  新有机镍配合物[镍（（R）PH（R'）联吡啶）BR]携带三齿的各种取代的衍生物- Ç ∧ Ñ ∧ Ñ配体6-（苯基-2- IDE）-2,2'-联吡啶（- Phbpy）是由前体[Ni（COD）2]（COD = 1,5-环辛二烯）和原配体（配体前体）Br–（R）Ph（R'）bpy。对原配体的几种合成途径进行了研究和比较。所有新化合物均经过分析和光谱表征。从几种配合物中，通过XRD实验获得了晶体和分子结构。紫外可见吸收光谱和详细的电化学测量揭示了各种取代基对络合物电子结构的影响。量子化学DFT计算说明了最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的组成，并支持将单电子还原和氧化产物指定为bpy局部配体自由基物种和瞬态镍（III）中间体， 分别。
• Prasad, Sunnapu; Francis, Saleshier M.; Krishnan, Revue Roumaine de Chimie, 2018, vol. 63, # 3, p. 161 - 169
  作者：Prasad, Sunnapu、Francis, Saleshier M.、Krishnan、Bharathi

  DOI：——

  日期：——