diphenyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphine oxide | 1351165-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphine oxide
• 英文别名: 1-(2-Diphenylphosphorylethynyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1351165-78-0
• 化学式: C₂₁H₁₄F₃OP
• 分子量: 370.311
• InChiKey: PMNUJKXPAGASKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphine oxide 在 苯甲醛肟 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到2-(diphenylphosphoryl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以苯甲醛肟为氢氧化物源，由炔基膦氧化物有效制备β-酮膦氧化物

  摘要：

  已经开发了一种有效且简便的无过渡金属的方法，该方法以苯甲醛肟为氢氧化物替代物，从炔基膦氧化物合成β-酮膦氧化物。当前的方法可以轻松获得各种β-酮膦氧化物，具有中等范围到极好的收率，具有广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1039/c9ob00251k
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphane 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diphenyl((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  带有二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物的简单醇的偶氮二异丁腈引发的氧化CH官能化：羟基甲基苯并[b]磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物衍生物的无金属制备方法。

  摘要：

  用偶氮二异丁腈作为自由基引发剂，已经描述了用二芳基（芳基乙炔基）膦氧化物对简单的醇进行的首次无金属且容易的自由基加成/环化反应，并提供了一种有效的单罐方法来获得一类新的羟甲基苯并[b]。磷氧化物和6H-茚并[2,1-b]磷吲哚5-氧化物可通过连续的C（sp3）-H / C（sp2）-H官能化潜在地应用于有机材料。该方法采用易于获得的原料，并具有较高的区域选择性和宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00118

文献信息

• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。
• Copper-Catalyzed Direct Oxidative C–H Functionalization of Unactivated Cycloalkanes into Cycloalkyl Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides
  作者：Dumei Ma、Jiaoting Pan、Lu Yin、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01108

  日期：2018.6.15

  The first simple and efficient Cu-catalyzed radical addition/cyclization of various unactivated cycloalkanes with diaryl(arylethynyl)-phosphine oxides has been developed, providing a general, one-step approach to construct a new class of important benzo[b]phosphole oxides via sequential C–H functionalization along with two new C–C bond formations.

  第一个简单并用二芳基（芳基乙炔） -膦氧化物各种未活化的环烷烃的高效铜催化的自由基加/环化已被开发出来，提供一种一般的，一步式的方法来构造一个新的类重要的苯并[ b ]磷杂环氧化物通过连续的C–H功能化以及两个新的C–C键形成。
• Visible-Light-Induced Oxidative C–H Functionalization of Unreactive Cycloalkanes, Alcohols, and Ethers with Alkynylphosphine Oxides into Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides under Photocatalyst-, Metal-, and Base-Free Conditions
  作者：Baffa Haruna、Weitu Hong、Warsame Ibrahim Mohamed、Jiami Guo、Liyi Ye、Yingwu Yin、Yuxing Gao、Song Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00841

  日期：2021.9.17

  We developed the radical cyclization/addition of alkynylphosphine oxides with easily available cycloalkanes, alcohols, and ethers using a visible-light and environmentally friendly synthetic strategy in the absence of photocatalyst at room temperature. This mild and metal- and base-free reaction provided a structurally varied set of significant benzo[b]phosphole oxides through sequential C–H functionalization

  我们在室温下，在没有光催化剂的情况下，使用可见光和环境友好的合成策略，开发了炔基氧化膦与容易获得的环烷烃、醇和醚的自由基环化/加成。这种温和且无金属和碱的反应通过以原子经济的方式连续 C-H 官能化提供了一组结构变化的重要苯并[ b ]磷氧化物。
• Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of terminal alkynes with secondary phosphine oxides
  作者：Jia Yang、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Shuangfeng Yin、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c4cc09567g

  日期：——

  The dehydrogenative coupling of terminal alkynes with secondary phosphine oxides is developed. In the presence of a silver additive, palladium acetate could efficiently catalyze the dehydrocoupling of secondary phosphine oxides with a variety of terminal alkynes to produce the corresponding alkynylphosphine oxides in high yields. A reaction mechanism is proposed.

  建立了末端炔烃与仲氧化膦的脱氢偶联反应。在存在银添加剂的情况下，乙酸钯可以有效地催化仲膦氧化物与各种末端炔烃的脱氢偶联，从而以高收率生产相应的炔基膦氧化物。提出了一种反应机理。
• Silver-Free Direct Synthesis of Alkynylphosphine Oxides via <i>sp</i>C–H/P(O)–H Dehydrogenative Coupling Catalyzed by Palladium
  作者：Jian-Qiu Zhang、Tieqiao Chen、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02389

  日期：2017.9.1

  silver-free palladium-catalyzed dehydrogenative phosphorylation of terminal alkynes with hydrogen phosphine oxides has been developed. Both aromatic and aliphatic terminal alkynes including those bearing functional groups coupled readily with hydrogen phosphine oxides, producing the corresponding value-added alkynylphosphine oxides in good to excellent yields. This reaction could be easily conducted

  已经开发了用氢膦氧化物的末端炔烃的无银钯催化的脱氢磷酸化。包括带有官能团的那些的芳族和脂族末端炔烃都容易与氢氧化膦偶联，从而以良好或优异的产率产生相应的增值的炔基氧化膦。该反应可以容易地以克级（10mmol）进行，而反应效率没有任何降低，在有机合成中显示出很高的潜在合成价值。提出了合理的Pd（0）/ Pd（II）机制。