3-(7-cyano-5-(2-oxopropyl) indoline-1-yl)propyl benzoate | 350797-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(7-cyano-5-(2-oxopropyl) indoline-1-yl)propyl benzoate
• 英文别名: 1-(3-benzoyloxypropyl)-5-(2-oxopropyl)-7-cyanoindoline；1-[3-(benzoyloxy)propyl]-2,3-dihydro-5-(2-oxopropyl)-1H-Indole-7-carbonitrile；3-[7-cyano-5-(2-oxopropyl)-2,3-dihydroindol-1-yl]propyl benzoate
• CAS: 350797-57-8
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₃
• 分子量: 362.428
• InChiKey: ZIKCTHMPPRBDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-cyano-5-(2-oxopropyl) indoline-1-yl)propyl benzoate 在 D-丙氨酸 、 formate dehydrogenase (cytochrome) 、 磷酸吡哆醛 、 recombinant L-alanine dehydrogenase 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 甲酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以93%的产率得到5-[(2R)-2-氨基丙基]-1-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-2,3-二氢-7-氰基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic asymmetric synthesis of the silodosin amine intermediate

  摘要：

  Various enantiocomplementary omega-transaminases (omega TAs) were investigated in kinetic resolution and asymmetric reductive amination reactions to prepare silodosin amine. Whilst the enzymatic kinetic resolution gave moderate to good results with respect to the yield and enantioselectivity, the asymmetric reductive amination proved to be superior. The best results were obtained with the omega TA originating from (R)-Arthrobacter sp. which afforded the desired bioactive (R)-enantiomer in enantiomerically pure form (ee >97%) at excellent conversion (cony. >97%) under mild and benign reaction conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.12.012
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-allyl-7-cyanoindoline-1-yl)propyl benzoate 在 氧气 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82 %的产率得到3-(7-cyano-5-(2-oxopropyl) indoline-1-yl)propyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  CN115838349

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Method For Preparing Silodosin
  申请人：Sandoz AG

  公开号：US20160176818A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to a process for preparing silodosin with high optical purity up to 99.9% enantiomeric excess (e.e.) or above. The process makes use of a method step, in which the enantiomers contained in a racemic mixture of a compound represented by the general formula V: wherein * denotes the asymmetric center, R 1 is a protecting group, and R 2 is cyano or carbamoyl, are separated.

  本发明涉及一种制备高光学纯度硅唑洛新的方法，其对映体纯度可达99.9%对映异构体过量（e.e.）或以上。该方法利用一步方法，其中分离含有化合物V的外消旋混合物中的对映体，化合物V的一般式表示为：*表示不对称中心，R1是保护基，R2是氰基或氨基甲酰基。
• Practical N-alkylation via homogeneous iridium-catalyzed direct reductive amination
  作者：Jing Wang、Wenji Wang、Xiongyu Yang、Jingwen Liu、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1007/s11426-022-1494-7

  日期：2023.2

  most efficient methods for amine synthesis. Herein we report a practical homogeneous DRA procedure utilizing iridium catalysis. Applying simple, readily available and inexpensive PPh3 and alike ligands along with iridium at a low loading, aldehydes and ketones reductively coupled with primary and secondary amines to efficiently form structurally and functionally diverse amine products, including a set

  直接还原胺化（DRA）是最有效的胺合成方法之一。在此，我们报告了一种利用铱催化的实用均相 DRA 程序。使用简单、容易获得且廉价的 PPh 3和类似的配体以及低负载量的铱、醛和酮与伯胺和仲胺还原偶联，有效地形成结构和功能多样的胺产品，包括一组药物和来自后期操作的化合物。反应条件异常温和且无添加剂，其中可以耐受氧气、水分、极性质子基团和多个其他官能团。对于目标产品，这种方法特别适用于提供多种可能的合成选择。10 克规模的合成进一步证明了该程序在实际胺合成中的潜力和前景。DFT 研究揭示了一种“外层”H 加成途径，其中π−π相互作用和氢键起着重要作用。
• METHOD FOR PREPARING SILODOSIN
  申请人：Sandoz AG

  公开号：EP2768806B1

  公开（公告）日：2017-05-31
• EP2909327A1
  申请人：——

  公开号：EP2909327A1

  公开（公告）日：2015-08-26
• US9938239B2
  申请人：——

  公开号：US9938239B2

  公开（公告）日：2018-04-10