preussomerin EG₁ | 1015248-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: preussomerin EG₁
• 英文别名: preussomerin EG1；(1R,11R)-16-hydroxy-2,12,21-trioxahexacyclo[9.9.1.11,13.13,7.011,23.017,22]tricosa-3,5,7(23),9,13(22),14,16-heptaene-8,18-dione
• CAS: 1015248-93-7
• 化学式: C₂₀H₁₂O₆
• 分子量: 348.312
• InChiKey: NWZQCHXERIECGW-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  preussomerin EG₁ 在 叔丁基过氧化氢 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 preussomerin EG₂
  参考文献：
  名称：

  Preussomerins 的对映选择性全合成：通过 1,6-氢原子转移对萘醌的光化学反应控制螺缩醛立体性

  摘要：

  已经开发了由 1,6-氢原子转移引发的萘醌的光化学反应。该反应以立体有择的方式进行，而不会丢失底物的立体化学信息，从而实现前乌素 EG 的对映选择性全合成。构建的螺缩醛中心是产品中唯一的立体中心，以前无法通过利用常规方法来设置。

  DOI：

  10.1002/anie.202213682
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.97h， 生成 preussomerin EG₁
  参考文献：
  名称：

  Preussomerins 的对映选择性全合成：通过 1,6-氢原子转移对萘醌的光化学反应控制螺缩醛立体性

  摘要：

  已经开发了由 1,6-氢原子转移引发的萘醌的光化学反应。该反应以立体有择的方式进行，而不会丢失底物的立体化学信息，从而实现前乌素 EG 的对映选择性全合成。构建的螺缩醛中心是产品中唯一的立体中心，以前无法通过利用常规方法来设置。

  DOI：

  10.1002/anie.202213682

文献信息

• Naphthoquinone spiroketal with allelochemical activity from the newly discovered endophytic fungus Edenia gomezpompae
  作者：Martha L. Macías-Rubalcava、Blanca E. Hernández-Bautista、Manuel Jiménez-Estrada、María C. González、Anthony E. Glenn、Richard T. Hanlin、Simón Hernández-Ortega、Aurora Saucedo-García、Jordi M. Muria-González、Ana Luisa Anaya

  DOI：10.1016/j.phytochem.2007.12.006

  日期：2008.3

  Edenia gomezpompae, a newly discovered endophytic fungus isolated from the leaves of Callicarpa acuminata (Verbenaceae) collected from the ecological reserve El Eden, Quintana Roo, Mexico, resulted in the isolation of four naphthoquinone spiroketals, including three new compounds and palmarumycin CP2 (4). We elucidated the structures of the metabolites by extensive NMR spectroscopy studies, including

  对 Edenia gomezpompae 的菌丝体进行化学研究，这是一种新发现的内生真菌，从墨西哥金塔纳罗奥州 El Eden 生态保护区收集的 Callicarpa acuminata（马鞭草科）的叶子中分离出来，结果分离出四种萘醌螺酮，包括三种新化合物和棕榈霉素 CP2 (4)。我们通过广泛的 NMR 光谱研究阐明了代谢物的结构，包括 DEPT、COSY、NOESY、HSQC、HMBC 和手性光学方法。为这些化合物提议的简单名称是前体素 EG1 (1)、前体素 EG2 (2) 和前体素 EG3 (3)。此外，还获得了 4 的 X 射线数据。菌丝体有机提取物和纯化合物对三种内生真菌（Colletotrichum sp.、Phomopsis sp.、和 Guignardia manguifera）分离自相同的植物物种（C. acuminata，马鞭草科）并针对四种经济上重要的植物病原微生物