ethyl (E)-2-[3-(9-isopropyl-6-methoxy-9H-purin-8-yl)prop-2-enyl]-2-nitroacetate | 1310846-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-[3-(9-isopropyl-6-methoxy-9H-purin-8-yl)prop-2-enyl]-2-nitroacetate
• CAS: 1310846-12-8
• 化学式: C₁₆H₂₁N₅O₅
• 分子量: 363.373
• InChiKey: KCBWWYCSLQPPNA-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-isopropyl-6-methoxy-9H-purine 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 ethyl (Z)-2-[3-(9-isopropyl-6-methoxy-9H-purin-8-yl)prop-2-enyl]-2-nitroacetate 、 ethyl (E)-2-[3-(9-isopropyl-6-methoxy-9H-purin-8-yl)prop-2-enyl]-2-nitroacetate
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed allylic substitution of purin-8-yl(allyl) acetate: Route to (E)-alkenylpurines

  摘要：

  C⁸-烯基嘌呤是从嘌呤-8-基(丙烯基)醋酸酯出发，利用Pd催化的烯丙基取代合成的。所描述的方案允许通过嘌呤-8-基(丙烯基)醋酸酯与稳定的亲核试剂反应，在干燥THF中在Pd2dba₃·CHCl₃催化下，以31%至76%的产率制备新型(E)-8-烯基嘌呤衍生物。广泛的亲核试剂显示出唯一的E-烯烃形成，然而，乙基硝基乙酸酯产生E/Z-烯烃混合物。相反，嘌呤-2-基(丙烯基)醋酸酯只与二甲基丙二酸酯反应顺利。

  DOI：

  10.1135/cccc2011030