9-isopropyl-6-methoxy-9H-purine | 1033893-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-isopropyl-6-methoxy-9H-purine
• 英文别名: 9-isopropyl-6-methoxypurine；6-methoxy-9-propan-2-ylpurine
• CAS: 1033893-64-9
• 化学式: C₉H₁₂N₄O
• 分子量: 192.22
• InChiKey: DBNNROBQWDRNQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-isopropyl-6-methoxy-9H-purine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 8-(3-acetoxypropenyl)-9-isopropyl-6-methoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Pd-catalyzed allylic substitution of purin-8-yl(allyl) acetate: Route to (E)-alkenylpurines

  摘要：

  C⁸-烯基嘌呤是从嘌呤-8-基(丙烯基)醋酸酯出发，利用Pd催化的烯丙基取代合成的。所描述的方案允许通过嘌呤-8-基(丙烯基)醋酸酯与稳定的亲核试剂反应，在干燥THF中在Pd2dba₃·CHCl₃催化下，以31%至76%的产率制备新型(E)-8-烯基嘌呤衍生物。广泛的亲核试剂显示出唯一的E-烯烃形成，然而，乙基硝基乙酸酯产生E/Z-烯烃混合物。相反，嘌呤-2-基(丙烯基)醋酸酯只与二甲基丙二酸酯反应顺利。

  DOI：

  10.1135/cccc2011030
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-N-(1-甲基乙基)-5-硝基-4-嘧啶胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 9-isopropyl-6-methoxy-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,8,9 poly-substituted purine analogue libraries as pro-apoptotic inducers of human leukemic lymphocytes and DAPK-1 inhibitors

  摘要：

  研究DAPK1在凋亡中的作用的嘌呤。

  DOI：

  10.1039/c5ob00230c

文献信息

• Substituted Carbonyloxymethylphosphoramidate Compounds and Pharmaceutical Compositions for the Treatment of Viral Infections
  申请人：Surleraux Dominique

  公开号：US20130064794A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of liver disorders, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents.

  本文提供了用于治疗肝脏疾病，包括HCV感染的化合物、组合物和方法。在某些实施例中，披露了核苷衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合使用。
• [EN] CYCLIC DI-NUCLEOTIDE COMPOUNDS AS STING AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DI-NUCLÉOTIDIQUES CYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE STING
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2020117625A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  A class of polycyclic compounds of general formula (I), wherein Base1, Base2, Y, Ya, Xa, Xa1, Xb, Xb1, Xc, Xc1, Xd, Xd1, R1, R1a, R2a, R3, R3a, R4, R4a, R5, R6, R6a, R7, R7a, R8, R8a, and R9 are defined herein, that may be useful as inductors of type I interferon production, specifically as STING active agents, are provided. Also provided are processes for the synthesis and use of compounds. (I)

  提供一类多环化合物，其一般式为（I），其中Base1、Base2、Y、Ya、Xa、Xa1、Xb、Xb1、Xc、Xc1、Xd、Xd1、R1、R1a、R2a、R3、R3a、R4、R4a、R5、R6、R6a、R7、R7a、R8、R8a和R9在此处定义，可能有用作I型干扰素产生的诱导剂，特别是作为STING活性剂。还提供了合成和使用化合物的方法。（I）
• ¹ H and ¹³ C assignments of 6-, 8-, 9- substituted purines
  作者：Álvaro Lorente-Macías、Manuel Benítez-Quesada、Ignacio J. Molina、Asier Unciti-Broceta、Juan José Díaz-Mochón、María José Pineda de las Infantas Villatoro

  DOI：10.1002/mrc.4743

  日期：2018.9

  Purines are heterocyclic aromatic organic compounds consisting of two 5‐ and 6‐membered fused rings containing nitrogen. They are present in numerous compounds, including natural products, with potent biological activity. Purine analogs are used for the treatment of acute leukemias. Thiopurine derivatives are effective antiviral (acyclovir and ganciclovir) or antitumor agents such as vidarabine, among

  嘌呤是杂环芳香族有机化合物，由两个含氮的 5 元和 6 元稠环组成。它们存在于许多具有强大生物活性的化合物中，包括天然产物。嘌呤类似物用于治疗急性白血病。硫嘌呤衍生物是有效的抗病毒剂（阿昔洛韦和更昔洛韦）或抗肿瘤剂，例如阿糖腺苷，以及其他临床用途。多年来，嘌呤核已成为一个重要的药效团。它能够干扰酶和核酸的合成和功能。它也经常用于开发蛋白激酶抑制剂。我们的研究小组开发了生产嘌呤文库的新途径。其中一种途径是一锅法合成以获得 6-、8-、来自 4-烷基氨基-5-氨基-6-氯嘧啶、醇和 N,N-二甲基酰胺的 9-取代嘌呤。我们还提出了一种获得三取代嘌呤的新方法。我们能够制备多取代嘌呤库。发现该文库中的一些化合物是死亡相关蛋白激酶-1 的特异性抑制剂。该文库的主要化合物是肿瘤淋巴细胞凋亡的有效诱导剂，也降低锥虫的活力。我们在此报告了这些新嘌呤衍生物子集的 H 和 C 的明确分配。在化合物 3k 和 3n
• Preparation and Crystal Structures of ­Purine 2,2′-, 6,6′-, and 8,8′-Dimers
  作者：Tomáš Tobrman、Petr Štěpnička、Ivana Císařová、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1002/ejoc.200800017

  日期：2008.4

  N-dimethylformamide affords the corresponding 6,6′-, 2,2′-, and 8,8′-purine dimers in high yield. Cross-dimerization reactions of different iodo derivatives were attempted, but only mixtures containing the cross-coupled products, homodimers, or dehalogenation products were obtained. The crystal structures of 9,9′-dibenzyl- (1a) and 9,9′-bis(1-methylethyl)-9H,9′H-[6,6′]bipurinyl (1c) and the salt [1aH2]Br2

  在 N,N-二甲基甲酰胺中用噻吩-2-羧酸铜 (I) 或 3-甲基水杨酸铜 (I) 处理 9-或 7-取代的 6-、2- 或 8-碘嘌呤衍生物，得到相应的 6,6' -、2,2'- 和 8,8'- 嘌呤二聚体的高产率。尝试了不同碘衍生物的交叉二聚反应，但只获得了包含交叉偶联产物、同二聚体或脱卤产物的混合物。9,9'-二苄基-(1a)和9,9'-双(1-甲基乙基)-9H,9'H-[6,6']联嘌呤基(1c)及其盐[1aH2]Br2的晶体结构由单晶 X 射线衍射分析确定，揭示了广泛的氢键和 π···π 堆积相互作用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• NUCLEOSIDE CYCLICPHOSPHATES
  申请人：DU Jinfa

  公开号：US20100081628A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  Cyclic phosphate of nucleoside derivatives for the treatment of viral infections in mammals, which is a compound, its stereoisomers, salts (acid or basic addition salts), hydrates, solvates, or crystalline forms thereof, represented by the following structure:

  环状核苷衍生物的磷酸酯，用于治疗哺乳动物中的病毒感染，该化合物及其立体异构体、盐（酸性或碱性加成盐）、水合物、溶剂化合物或其结晶形式，由以下结构表示：