(S)-3-(Boc-氨基)-4-碘丁酸苄酯 | 161529-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-3-(Boc-氨基)-4-碘丁酸苄酯
• 英文名称: benzyl (S)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-4-iodobutanoate
• 英文别名: (3S)-benzyl 4-iodo-3-N-(tert-butoxycarbonyl)butanoate；(S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-iodo-butyric acid benzyl ester；Benzyl (S)-3-(Boc-amino)-4-iodobutanoate；benzyl (3S)-4-iodo-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 161529-22-2
• 化学式: C₁₆H₂₂INO₄
• 分子量: 419.259
• InChiKey: AZOOJSICMDXGFD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(Boc-氨基)-4-碘丁酸苄酯 在 锂硼氢 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-甲基-2-丙基[(2R)-4-羟基-2-丁烷基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 3-DISUBSTITUTED AZETIDINE DERIVATIVES FOR USE AS CCR-3 RECEPTOR ANTAGONISTS IN THE TREATMENT OF INFLAMMATORY AND ALLERGIC DISEASES
  [FR] DERIVES D'AZETIDINE 1, 3-DISUBSTITUES A UTILISER EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR3 DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES ET ALLERGIQUES

  摘要：

  公式Ia或Ib的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中Ar、X1、X2、m、R1、Q、Y、R2和R3的含义如规范中所示，可用于治疗由CCR-3介导的疾病，例如炎症或过敏症状，特别是炎症或阻塞性气道疾病。还描述了含有这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2005026113A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 咪唑 、 polystyryl diphenyl phosphine-iodine 、 TEA 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-(Boc-氨基)-4-碘丁酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Chiral N-protected β-iodoamines from α-aminoacids: a general synthesis

  摘要：

  N-Protected D- or L-beta-iodoamines (as 2), which are useful intermediates for the preparation of chiral beta-aminoacids, are obtained smoothly from beta-aminols (as 1) in two steps and high yields.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02202-m

文献信息

• Synthesis of Enantiopure N-and C-Protected homo-β-Amino Acids by Direct Homologation of α-Amino Acids ¶
  作者：Romualdo Caputo、Ersilia Cassano、Luigi Longobardo、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00778-7

  日期：1995.11

  Enantiopure N-and/or C-protected homo-β-amino acids are prepared readily and in good yields from N-protected α-amino acids with the same side chain, via reduction of the carboxyl function and conversion of the resulting N-protected β-amino alcohol into the corresponding β-amino iodide and then β-amino cyanide. The key step of this strategy is represented by the synthesis of the enantiopure N-protected

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。
• Direct synthesis of unprotected phenols using palladium-catalysed cross coupling reactions of functionalised organozinc reagents
  作者：Richard F. W. Jackson、Ian Rilatt、P. John Murray

  DOI：10.1039/b311515a

  日期：——

  Palladium-catalysed reaction of unprotected 2-, 3-, and 4-iodophenols with a range of amino acid derived organozinc reagents (not used in excess) gives the expected products in good to excellent yield, demonstrating that carbon-zinc bonds are not protonated by acidic phenols under the conditions of palladium-catalysed coupling reactions.

  钯催化的未保护的2-，3-和4-碘苯酚与一系列氨基酸衍生的有机锌试剂（未过量使用）的反应可提供预期的产物，收率良好至优异，表明碳-锌键未质子化在钯催化的偶联反应条件下被酸性酚类所取代。
• Stereoselective synthesis of both enantiomers of trans-2-(diphenylmethylideneamino)cyclopropanecarboxylic acid using a chiral pool approach and their incorporation in dipeptides
  作者：Tamara Meiresonne、Sven Mangelinckx、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.078

  日期：2012.11

  The stereoselective synthesis of (1R,2R)- and (1S,2S)-trans-2-(diphenylmethylideneamino)cyclopropanecarboxylic acid has been accomplished in six steps starting from (2S)- and (2R)-β-benzyl N-(tert-butoxycarbonyl)aspartate, respectively. The key-step in the reaction sequence is a stereoselective base-induced ring closure with a good trans diastereoselectivity. These novel trans-β-ACC derivatives could

  从（2 S）-和（2 R）-β开始的六个步骤完成了（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-反式-2-（二苯基亚甲基氨基）环丙烷羧酸的立体选择性合成-苄基N-（叔丁氧基羰基）天冬氨酸。反应序列中的关键步骤是立体选择性碱基诱导的具有良好反式非对映选择性的闭环反应。可以使用标准的肽偶联技术将这些新颖的反式-β-ACC衍生物掺入二肽中。
• Azetidine derivatives as ccr-3 receptor antagonists
  申请人：Le Grand Mark Darren

  公开号：US20050222118A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Compounds of formula I in free or salt form, wherein Ar, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , m, n, p and q have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions mediated by CCR3. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物，无论是自由形式还是盐形式，其中Ar、X、Y、R1、R2、R3、R5、m、n、p和q的含义如规范所示，对于治疗由CCR3介导的疾病是有用的。还描述了包含这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。
• Azetidine derivatives as CCR-3 receptor antagonists
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07288537B2

  公开（公告）日：2007-10-30

  Compounds of formula I in free or salt form, wherein Ar, X, Y, R1, R2, R3, R5, m, n, p and q have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating conditions mediated by CCR3. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  公式I的化合物，可以是自由形式或盐形式，其中Ar，X，Y，R1，R2，R3，R5，m，n，p和q的含义如规范所示，对于治疗由CCR3介导的疾病是有用的。还描述了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的过程。